(methylthio)methyl 4-phenylbutanoate | 89578-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (methylthio)methyl 4-phenylbutanoate
• 英文别名: (Methylsulfanyl)methyl 4-phenylbutanoate；methylsulfanylmethyl 4-phenylbutanoate
• CAS: 89578-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: KEZVWGWAARKLSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methylthio)methyl 4-phenylbutanoate 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到(methylsulfinyl)methyl 4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  利用可活化保护基团全合成大环吡咯里西啶生物碱 (.+-.)-integerrimine

  摘要：

  Synthese a partir de retronecine et d'acide d'integerrinecique en utilisant le groupemethylthiomethyl comme groupe protecteur activable de la fonction acide

  DOI：

  10.1021/ja00322a036
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲硫醚 、 4-苯基丁酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (methylthio)methyl 4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  利用可活化保护基团全合成大环吡咯里西啶生物碱 (.+-.)-integerrimine

  摘要：

  Synthese a partir de retronecine et d'acide d'integerrinecique en utilisant le groupemethylthiomethyl comme groupe protecteur activable de la fonction acide

  DOI：

  10.1021/ja00322a036

文献信息

• 一种甲硫基甲酯的合成方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN109232334A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明提供了一种甲硫基甲酯的合成方法，在氮气、有机胺存在的条件下，羧酸化合物和二甲亚砜进行交叉脱氢形成相应的甲硫基甲酯化合物，其中二甲亚砜既做反应物又做反应溶剂。本发明的方法所使用的反应原料(包括肉桂酸、芳基羧酸、炔基羧酸，烷基羧酸和有机胺)均廉价易得，且做到无金属催化，具有节约成本、保护环境的优点；无论是对于肉桂酸、芳基羧酸、炔基羧酸，还是烷基羧酸都具有良好的容忍性。本发明的方法能广泛应用于工业界和学术界的药物、材料、天然产物等领域的合成中。
• Facile synthesis of methylthiomethyl esters through Pummerer-type rearrangement of carboxylic acids and DMSO under metal-free conditions
  作者：Shuiliang Wang、Zhengjiang Fu、Yongqing Jiang、Yuxiang Liang、Hu Cai

  DOI：10.1080/00397911.2019.1581894

  日期：2019.4.3

  rearrangement between readily accessible carboxylic acids and DMSO has been achieved under metal-free conditions in satisfactory to excellent yields. The transformation for the synthesis of valuable methylthiomethyl esters is shown to be a convenient strategy for various (hetero)aromatic acids, α,β-unsaturated carboxylic acids and saturated alkyl carboxylic acids with good functional group tolerance

  摘要 在无金属条件下实现了易于获得的羧酸和 DMSO 之间的绿色且具有成本效益的 Pummerer 型重排，收率令人满意。用于合成有价值的甲硫基甲酯的转化被证明是一种方便的策略，可用于各种（杂）芳族酸、α,β-不饱和羧酸和具有良好官能团耐受性的饱和烷基羧酸。图形概要
• Total synthesis of a macrocyclic pyrrolizidine alkaloid, (.+-.)-integerrimine, utilizing an activable protecting group
  作者：Koichi Narasaka、Toshiyasu Sakakura、Tadafumi Uchimaru、Denis Guedin-Vuong

  DOI：10.1021/ja00322a036

  日期：1984.5

  Synthese a partir de retronecine et d'acide d'integerrinecique en utilisant le groupe methylthiomethyl comme groupe protecteur activable de la fonction acide

  Synthese a partir de retronecine et d'acide d'integerrinecique en utilisant le groupemethylthiomethyl comme groupe protecteur activable de la fonction acide