(E)-3-iodo-2-methylallyl acetate | 1113039-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-iodo-2-methylallyl acetate
• 英文别名: (E)­-3-­iodo-­2-­methylallyl acetate；[(E)-3-iodo-2-methylprop-2-enyl] acetate
• CAS: 1113039-84-1
• 化学式: C₆H₉IO₂
• 分子量: 240.041
• InChiKey: PUUIKHONVHXIQW-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-iodo-2-methylallyl acetate 、 1-methyl-4-[(S)-1-methylallyl]benzene 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 caesium carbonate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2S,E)-2-methyl-6-(p-tolyl)hept-2-ene-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钴催化氢化乙烯基化全合成 (+)-Erogorgiaene 和拟蕨素 A−F 苷元

  摘要：

  由于其明显的生物活性和自然资源的有限可用性，软珊瑚Pseudopterogorgia elisabethae的代谢物（例如 erogorgiaene 和 pseudopterosines）代表了化学合成的重要目标分子。我们现在已经开发出一种特别短而有效的途径来获取这些海洋二萜，利用操作方便的对映选择性钴催化氢乙烯基化作为手性步骤。其他值得注意的 CC 键形成转化包括非对映选择性路易斯酸介导的环化、Suzuki 偶联和羰基反应。从 4-甲基-苯乙烯开始，抗结核剂 (+)-erogorgiaene (>98 % ee) 只需 7 个步骤即可制备，总产率为 46%。此外，拟珊瑚素 A 糖苷配基的合成通过 12 个步骤实现，总产率为 30%，并且令人惊讶的是，发现它表现出与天然混合物相似的抗炎活性（抑制 LPS 诱导的 NF-κB 活化）。拟珊瑚素 A−D 或异-拟珊瑚素 A，通过合成苷元的 β-

  DOI：

  10.1002/chem.202101863
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-iodo-2-methyl-prop-2-en-1-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以96%的产率得到(E)-3-iodo-2-methylallyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钴催化氢化乙烯基化全合成 (+)-Erogorgiaene 和拟蕨素 A−F 苷元

  摘要：

  由于其明显的生物活性和自然资源的有限可用性，软珊瑚Pseudopterogorgia elisabethae的代谢物（例如 erogorgiaene 和 pseudopterosines）代表了化学合成的重要目标分子。我们现在已经开发出一种特别短而有效的途径来获取这些海洋二萜，利用操作方便的对映选择性钴催化氢乙烯基化作为手性步骤。其他值得注意的 CC 键形成转化包括非对映选择性路易斯酸介导的环化、Suzuki 偶联和羰基反应。从 4-甲基-苯乙烯开始，抗结核剂 (+)-erogorgiaene (>98 % ee) 只需 7 个步骤即可制备，总产率为 46%。此外，拟珊瑚素 A 糖苷配基的合成通过 12 个步骤实现，总产率为 30%，并且令人惊讶的是，发现它表现出与天然混合物相似的抗炎活性（抑制 LPS 诱导的 NF-κB 活化）。拟珊瑚素 A−D 或异-拟珊瑚素 A，通过合成苷元的 β-

  DOI：

  10.1002/chem.202101863

文献信息

• An Enantioselective Total Synthesis of Helioporins C and E
  作者：Wibke Lölsberg、Susen Werle、Jörg-Martin Neudörfl、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/ol302898h

  日期：2012.12.7

  which are bioactive marine diterpenes containing a serrulatane or amphilectane skeleton, was elaborated. The chirogenic step, i.e. a Cu(I)-catalyzed allylic alkylation of a cinnamyl chloride with methylmagnesium bromide, proceeded with virtually complete enantioselectivity (99% ee) in the presence of a chiral phosphine-phosphite ligand. The other stereocenters were diastereoselectively established through

  阐述了短促和对映体选择性合成Helioporins C和E的方法，Helioporins C和E是一种生物活性的海洋二萜类化合物，其中含有Serrulatane或Amphilectane骨架。在手性膦-亚磷酸酯配体的存在下，手性步骤，即肉桂基氯与甲基溴化镁的Cu（I）催化的烯丙基烷基化反应，以几乎完全对映选择性（99％ee）进行。其他立体中心是通过Me 2 AlCl介导的阳离子环化和Ir催化的氢化非对映选择性地建立的。
• IspH Protein of the Deoxyxylulose Phosphate Pathway: Mechanistic Studies with C₁-Deuterium-Labeled Substrate and Fluorinated Analogue
  作者：Youli Xiao、Pinghua Liu

  DOI：10.1002/anie.200803452

  日期：2008.12.1