2-((4R,5R)-4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylhex-5-en-3-one | 73787-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-((4R,5R)-4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylhex-5-en-3-one
• CAS: 73787-13-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: UMLVNUOXNNBODI-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4R,5R)-4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylhex-5-en-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 sodium tert-pentoxide 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (4R,5R)-2-((3R,5S)-3-(benzyloxy)-5,6-dimethoxy-2-methylhexan-2-yl)-4,5-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  远程非循环立体声控制。（+）-pedamide的手性合成

  摘要：

  光学活性的pedamide（3）是强效昆虫毒物pederine（1）的四氢吡喃部分之一的合成，是通过新的，遥控的不对称还原酮作为关键步骤而完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80017-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-羟基丙醛 在 jones reagent 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((4R,5R)-4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylhex-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  远程非循环立体声控制。（+）-pedamide的手性合成

  摘要：

  光学活性的pedamide（3）是强效昆虫毒物pederine（1）的四氢吡喃部分之一的合成，是通过新的，遥控的不对称还原酮作为关键步骤而完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80017-4

文献信息

• Total synthesis of (+)-pedamide. A new, remote controlled asymmetric induction
  作者：Mitsutoshi Yanagiya、Fuyuhiko Matsuda、Kazuo Hasegawa、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88690-6

  日期：1982.1

  Total synthesis of optically active pedamide , one of the tetrahydropyran moieties of the potent insect poison pederine , was achieved by employing a new, remote controlled asymmetric reduction of a ketone as key step.

  旋光活性pedamide的全合成，这是强效昆虫毒物pederine的四氢吡喃部分之一，是通过采用新的远程控制的不对称还原酮的关键步骤实现的。