(4R,5R)-2-((3R,5S)-3-(benzyloxy)-5,6-dimethoxy-2-methylhexan-2-yl)-4,5-dimethyl-1,3-dioxolane | 85708-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-2-((3R,5S)-3-(benzyloxy)-5,6-dimethoxy-2-methylhexan-2-yl)-4,5-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 85708-41-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: XESTYUKAVAOMLS-ZAWLATJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-((3R,5S)-3-(benzyloxy)-5,6-dimethoxy-2-methylhexan-2-yl)-4,5-dimethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氨 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.83h， 生成 (2S,4R,6R)-4-Benzoyloxy-6-((S)-2,3-dimethoxy-propyl)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  远程非循环立体声控制。（+）-pedamide的手性合成

  摘要：

  光学活性的pedamide（3）是强效昆虫毒物pederine（1）的四氢吡喃部分之一的合成，是通过新的，遥控的不对称还原酮作为关键步骤而完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80017-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-羟基丙醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R,5R)-2-((3R,5S)-3-(benzyloxy)-5,6-dimethoxy-2-methylhexan-2-yl)-4,5-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （+）-pedamide的全合成。一种新型的遥控非对称感应

  摘要：

  旋光活性pedamide的全合成，这是强效昆虫毒物pederine的四氢吡喃部分之一，是通过采用新的远程控制的不对称还原酮的关键步骤实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88690-6