2-((2S,3S,4aR,5S,7S,8aR)-7-Hydroxy-2,3-dimethoxy-7-methoxycarbonyl-2,3-dimethyl-octahydro-benzo[1,4]dioxin-5-yloxy)-malonic acid diethyl ester | 183474-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2S,3S,4aR,5S,7S,8aR)-7-Hydroxy-2,3-dimethoxy-7-methoxycarbonyl-2,3-dimethyl-octahydro-benzo[1,4]dioxin-5-yloxy)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[[(2S,3S,4aR,6S,8S,8aR)-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-6-methoxycarbonyl-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxin-8-yl]oxy]propanedioate
• CAS: 183474-95-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₁₂
• 分子量: 478.494
• InChiKey: XNSPKLKQZVVULX-CVTUSBLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3S,4aR,5S,7S,8aR)-7-Hydroxy-2,3-dimethoxy-7-methoxycarbonyl-2,3-dimethyl-octahydro-benzo[1,4]dioxin-5-yloxy)-malonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  抑制剂电离作为与3-Dehydroquinate合酶结合的决定因素。

  摘要：

  在DHQ合酶的碳环抑制剂中，膦酰基甲基和羧甲基一元酸与琥珀酰基，丙二酰基醚，丙二酰基和羟基丙二酰基二酸一起被磷酰基甲基，膦酰基乙基和膦酰基甲基取代。除一种碳环抑制剂外，所有化合物均通过2，3-丁烷双缩醛保护的3-脱氢奎尼酸的中间体合成。氨基膦酸酯（K（i）= 20 x 10（-）（6）M）是DHQ合酶的中等竞争性抑制剂，而氨基甲酸酯则是线性混合型抑制剂（K（i）= 3 x 10（-）（6） ）M，K（i）'= 20 x 10（-）（6）M）。氨基甲酸酯（K（i）= 5 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯醚（K（i）= 7 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯（K（i）= 0.7 x 10（ -）（6）M）和氨基甲酸丙二酸酯（K（i）= 0.3 x 10（-）（6）M）均为竞争性抑制剂。氨基甲酸酯是唯一未被DHQ合酶氧化的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo960709h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6S,8R,8aR)-八氢-6,8-二羟基-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-苯并二氧杂环己-6-羧酸甲酯 在 ruthenium trichloride 、 dirhodium tetraacetate 、 potassium metaperiodate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-((2S,3S,4aR,5S,7S,8aR)-7-Hydroxy-2,3-dimethoxy-7-methoxycarbonyl-2,3-dimethyl-octahydro-benzo[1,4]dioxin-5-yloxy)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抑制剂电离作为与3-Dehydroquinate合酶结合的决定因素。

  摘要：

  在DHQ合酶的碳环抑制剂中，膦酰基甲基和羧甲基一元酸与琥珀酰基，丙二酰基醚，丙二酰基和羟基丙二酰基二酸一起被磷酰基甲基，膦酰基乙基和膦酰基甲基取代。除一种碳环抑制剂外，所有化合物均通过2，3-丁烷双缩醛保护的3-脱氢奎尼酸的中间体合成。氨基膦酸酯（K（i）= 20 x 10（-）（6）M）是DHQ合酶的中等竞争性抑制剂，而氨基甲酸酯则是线性混合型抑制剂（K（i）= 3 x 10（-）（6） ）M，K（i）'= 20 x 10（-）（6）M）。氨基甲酸酯（K（i）= 5 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯醚（K（i）= 7 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯（K（i）= 0.7 x 10（ -）（6）M）和氨基甲酸丙二酸酯（K（i）= 0.3 x 10（-）（6）M）均为竞争性抑制剂。氨基甲酸酯是唯一未被DHQ合酶氧化的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo960709h