methyl (1S,3S,4R,5R)-3-allyloxy-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylate | 618888-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,3S,4R,5R)-3-allyloxy-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3R,4S,5R)-1,3,4-trihydroxy-5-prop-2-enoxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 618888-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: HRHNEXGCZRXJCU-SDNRWEOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3S,4R,5R)-3-allyloxy-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(1R,3R,4S,5R)-1,3,4-trihydroxy-5-prop-2-enoxycyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  II型脱氢喹啉酶双功能抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  II型脱氢喹啉酶的抑制剂被设计为跨越晶体学研究中为抑制剂（1S，3R，4R）-1,3,4-三羟基-5-环己烯-1-羧酸和甘油分子确定的两个不同的结合位点链霉菌天蓝色的酶。设计了许多化合物以结合两个配体的特征。这些类似物是由奎宁酸合成的，并针对I型（鼠伤寒沙门氏菌）和II型（天蓝色链霉菌）脱氢喹啉酶进行了分析。没有类似物显示出对I型脱氢喹啉酶的抑制。已显示六个类似物在微摩尔至低毫摩尔范围内对S. coelicolor II型脱氢喹啉酶具有抑制常数，而两个没有显示抑制作用。S的活性位点中类似物的结合模式。通过与GOLD1.2分子对接研究了coelicolor酶。这些研究表明了一种结合模式，其中环的晶体结构与（1S，3R，4R）-1,3,4-三羟基-5-环己烯-1-羧酸相似，并且侧链占据了一部分甘油结合口袋。

  DOI：

  10.1039/b301731a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6S,8R,8aR)-八氢-6,8-二羟基-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-苯并二氧杂环己-6-羧酸甲酯 在 palladium bis(dibenzylideneacetone)palladium⁽⁰⁾ 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl (1S,3S,4R,5R)-3-allyloxy-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  II型脱氢喹啉酶双功能抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  II型脱氢喹啉酶的抑制剂被设计为跨越晶体学研究中为抑制剂（1S，3R，4R）-1,3,4-三羟基-5-环己烯-1-羧酸和甘油分子确定的两个不同的结合位点链霉菌天蓝色的酶。设计了许多化合物以结合两个配体的特征。这些类似物是由奎宁酸合成的，并针对I型（鼠伤寒沙门氏菌）和II型（天蓝色链霉菌）脱氢喹啉酶进行了分析。没有类似物显示出对I型脱氢喹啉酶的抑制。已显示六个类似物在微摩尔至低毫摩尔范围内对S. coelicolor II型脱氢喹啉酶具有抑制常数，而两个没有显示抑制作用。S的活性位点中类似物的结合模式。通过与GOLD1.2分子对接研究了coelicolor酶。这些研究表明了一种结合模式，其中环的晶体结构与（1S，3R，4R）-1,3,4-三羟基-5-环己烯-1-羧酸相似，并且侧链占据了一部分甘油结合口袋。

  DOI：

  10.1039/b301731a