2-(methylamino)-N-(benzyloxy)acetamide | 127370-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(methylamino)-N-(benzyloxy)acetamide
• 英文别名: O-Benzyl-sarcosin-hydroxamsaeure；2-(methylamino)-N-phenylmethoxyacetamide
• CAS: 127370-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD21100225
• 分子量: 194.233
• InChiKey: SDGJECHNGUZOAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylamino)-N-(benzyloxy)acetamide 、 反式-1,2-环戊烷二甲酸 在 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以23%的产率得到trans-2-<<<2-(benzyloxyamino)-2-oxoethyl>methylamino>carbonyl>cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-环亚甲基羧酸单酰胺异羟肟酸酯衍生物。一类新型的非氨基酸血管紧张素转化酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列在侧链带有羧基，巯基或异羟肟基的顺式和反式1,2-环己烷二羧酸和1,2-环戊烷二羧酸的单酰胺衍生物，并在体外评估了它们对血管紧张素转化的抑制活性酶。假定1,2-环亚甲基二羧酸的单酰胺残基可以作为酰基脯氨酸部分（各种ACE抑制剂共有的羧基末端部分）的替代结构，这些化合物可被设计为新型结构的潜在ACE抑制剂。在环己烷系列的异羟肟酸酯衍生物中发现活性最高的化合物。在这一系列衍生物中，效力的显着增加是由于酰胺氮与甲基或乙基的烷基化所致。因此，通过两种不同的手性合成途径制备了顺式和反式-1,2-环己烷二甲酸异羟肟酸衍生物的对映异构体，并在体外评估了它们的ACE抑制剂效能。发现在经典的ACE抑制剂中，顺式系列（21a，21c）和反式系列（16b，16d）的活性对映体都具有在C-2处的所有R构型和在C-1处的R或S构型。活性必须严格要求在末端羧酸盐（对应于我们化合物的C-1）处具有S构型。该

  DOI：

  10.1021/jm00058a006
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 肌氨酸乙酯盐酸盐 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(methylamino)-N-(benzyloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Harmon,R.E. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 439 - 442

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amides of cyclomethylen-1,2-bicarboxylic acids having therapeutical activity, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Laboratori Guidotti S.p.A.

  公开号：EP0337348B1

  公开（公告）日：1994-02-02
• J. Med. Chem. 1993, 36, 699-707
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• INDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE (PDE) TYPE IV AND THE PRODUCTION OF TUMOR NECROSIS FACTOR (TNF)
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0931075A1

  公开（公告）日：1999-07-28
• US5095137A
  申请人：——

  公开号：US5095137A

  公开（公告）日：1992-03-10
• US6262040B1
  申请人：——

  公开号：US6262040B1

  公开（公告）日：2001-07-17