1-(benzyloxy)-3,3-dimethylpent-4-en-2-one | 90172-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-3,3-dimethylpent-4-en-2-one
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-1-phenylmethoxypent-4-en-2-one
• CAS: 90172-90-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: UOFXSDRSJFYGGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-(benzyloxy)-3,3-dimethylpent-4-en-2-one 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以100%的产率得到[(1Z)-3,3-dimethyl-1-phenylmethoxypenta-1,4-dien-2-yl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Peloruside A C1-C11 片段立体控制合成的化学酶学方法

  摘要：

  已开发出一种高效和非对映选择性合成海洋天然产物 (+)-peloruside A 的 C1-C11 片段。通过用来自南极念珠菌的脂肪酶 B 对 3-羟基戊二酸二乙酯进行酶促去对称化，实现了对对映体高度富集的起始材料的大规模获取。合成中使用的后续立体生成关键步骤是 Sharpless 不对称二羟基化和双重非对映选择性 Mukaiyama 醛醇反应，以在 C2、C3、C5、C7 和 C8 处建立具有正确绝对构型的立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000369
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-丁烯酸 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(benzyloxy)-3,3-dimethylpent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Wolff 重排。4. β,γ-不饱和α'-重氮酮的一般反应

  摘要：

  制备和转位 de Wolffvinylogue de 21 α'-diazocetones β,γ insaturees acycliques et monocycliques。形成 d'esters γ,δ-insatures。La transposition est catalysee par CuSO 4 , Cu(AcAc) 2 ou Cu(OTf) 2 en存在de divers alcools；机制

  DOI：

  10.1021/ja00326a018

文献信息

• SMITH, A. B. ,, III;TODER, B. H.;BRANCA, S. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 14, 3995-4001
  作者：SMITH, A. B. ,, III、TODER, B. H.、BRANCA, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• Vinylogous Wolff rearrangement. 4. General reaction of .beta.,.gamma.-unsaturated .alpha.'-diazo ketones
  作者：Amos B. Smith、Bruce H. Toder、Stephen J. Branca

  DOI：10.1021/ja00326a018

  日期：1984.7

  Preparation et transposition de Wolff vinylogue de 21 α'-diazocetones β,γ insaturees acycliques et monocycliques. Formation d'esters γ,δ-insatures. La transposition est catalysee par CuSO 4 , Cu(AcAc) 2 ou Cu(OTf) 2 en presence de divers alcools; mecanisme

  制备和转位 de Wolffvinylogue de 21 α'-diazocetones β,γ insaturees acycliques et monocycliques。形成 d'esters γ,δ-insatures。La transposition est catalysee par CuSO 4 , Cu(AcAc) 2 ou Cu(OTf) 2 en存在de divers alcools；机制
• A Chemoenzymatic Approach to the Stereocontrolled Synthesis of the C1-C11 fragment of (+)-Peloruside A
  作者：Heike Schönherr、Jan Mollitor、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.201000369

  日期：——

  and diastereoselective synthesis of the C1-C11 fragment of the marine natural product (+)-peloruside A has been developed. Through enzymatic desymmetrization of diethyl 3-hydroxyglutarate with lipase B from Candida antarctica a large-scale access to enantiomerically highly enriched starting material was achieved. Subsequent stereo-generating key steps utilized in the synthesis were a Sharpless asymmetric

  已开发出一种高效和非对映选择性合成海洋天然产物 (+)-peloruside A 的 C1-C11 片段。通过用来自南极念珠菌的脂肪酶 B 对 3-羟基戊二酸二乙酯进行酶促去对称化，实现了对对映体高度富集的起始材料的大规模获取。合成中使用的后续立体生成关键步骤是 Sharpless 不对称二羟基化和双重非对映选择性 Mukaiyama 醛醇反应，以在 C2、C3、C5、C7 和 C8 处建立具有正确绝对构型的立体中心。