1,8-bis(phenylureido)naphthalene | 614732-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(phenylureido)naphthalene
• 英文别名: 1,8-bis(N-phenylureido)naphthalene；1-Phenyl-3-[8-(phenylcarbamoylamino)naphthalen-1-yl]urea；1-phenyl-3-[8-(phenylcarbamoylamino)naphthalen-1-yl]urea
• CAS: 614732-77-3
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₂
• 分子量: 396.448
• InChiKey: CAMHYCVLJXIAHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C (decomp)
• 沸点：
  472.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 1,8-二氨基萘 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1,8-bis(phenylureido)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  高效的氟化物选择性荧光主体：实验和理论†

  摘要：

  合成了一种新的萘衍生物，该衍生物在萘的1,8位上含有一个脲基，并显示出独特的吸收和荧光峰。计算表明，由于尿素的氟化物和酰胺质子之间的强电荷氢键，尿素氮的阴离子特性增加而产生了一个新的峰。卤化物（F之间的氟化物选择性- ，氯- ，溴-）的事实是，氟化物比其他卤化物更接近酰胺质子，并以快速的动力学驻留在空腔中。通过集体电子振荡器方法的计算分析得出的电子跃迁的性质也支持主体与氟化物之间的配合物的阴离子性质。

  DOI：

  10.1021/jo0356457

文献信息

• A New Fluoride Selective Fluorescent as Well as Chromogenic Chemosensor Containing a Naphthalene Urea Derivative
  作者：Eun Jin Cho、Jung Wha Moon、Seung Whan Ko、Jin Yong Lee、Sook Kyung Kim、Juyoung Yoon、Kye Chun Nam

  DOI：10.1021/ja036248g

  日期：2003.10.1

  A new naphthalene derivative containing a urea group at the 1,8-position of naphthalene was synthesized and showed a unique absorption and fluorescence peak with a fluoride ion. Calculations suggested that a new peak was attributed to the increased anion character of urea nitrogen due to the strong interaction of the fluoride and N-H protons.

  合成了一种在萘的 1,8-位上含有脲基团的新型萘衍生物，并在氟离子处显示出独特的吸收峰和荧光峰。计算表明，由于氟化物和 NH 质子的强相互作用，尿素氮的阴离子特性增加，从而产生了一个新峰。
• Efficient Fluoride-Selective Fluorescent Host:  Experiment and Theory
  作者：Jin Yong Lee、Eun Jin Cho、Shaul Mukamel、Kye Chun Nam

  DOI：10.1021/jo0356457

  日期：2004.2.1

  showed a unique absorption and fluorescence peak with fluoride ion. Calculations suggested that a new peak was attributed to the increased anionic character of urea nitrogen due to the strongly charged hydrogen bonding between fluoride and amide protons of the urea. The fluoride selectivity among halides (F-, Cl-, Br-) comes from the fact that the fluoride approaches much closer to the amide protons than

  合成了一种新的萘衍生物，该衍生物在萘的1,8位上含有一个脲基，并显示出独特的吸收和荧光峰。计算表明，由于尿素的氟化物和酰胺质子之间的强电荷氢键，尿素氮的阴离子特性增加而产生了一个新的峰。卤化物（F之间的氟化物选择性- ，氯- ，溴-）的事实是，氟化物比其他卤化物更接近酰胺质子，并以快速的动力学驻留在空腔中。通过集体电子振荡器方法的计算分析得出的电子跃迁的性质也支持主体与氟化物之间的配合物的阴离子性质。
• A novel fluoride sensor based on fluorescence enhancement
  作者：Guoxiang Xu、Matthew A. Tarr

  DOI：10.1039/b316121h

  日期：——

  A novel halide sensor, which yields greater fluorescence upon binding to fluoride, has been synthesized and characterized.

  合成并表征了一种 novel 卤化物传感器，该传感器与氟离子结合后产生更强的荧光。