ethyl 2-[5-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxymethyl]acrylate | 654679-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-[5-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxymethyl]acrylate
• CAS: 654679-01-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₈
• 分子量: 372.416
• InChiKey: JCCYSTLRKNSDAS-XYFZXANASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[5-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxymethyl]acrylate 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 2-[5-formyl-2,2-dimethyl-(3aR,5S,6R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxymethyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮-氧杂环丁烷的高度立体选择性合成：糖衍生的2-取代的烯丙基醚上的分子内硝酮环加成（INC）反应

  摘要：

  呋喃并氧杂环丁烷的立体选择性合成已通过糖内分子内硝酮环加成（INC）反应从糖醚中完成。烯丙基的2-位上的取代有助于氧杂环戊烷的排他性形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.006
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到ethyl 2-[5-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxymethyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮-氧杂环丁烷的高度立体选择性合成：糖衍生的2-取代的烯丙基醚上的分子内硝酮环加成（INC）反应

  摘要：

  呋喃并氧杂环丁烷的立体选择性合成已通过糖内分子内硝酮环加成（INC）反应从糖醚中完成。烯丙基的2-位上的取代有助于氧杂环戊烷的排他性形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.006