2,3-O-isopropylidene-4-O-methyl-L-erythruronolactone | 196497-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-4-O-methyl-L-erythruronolactone
• 英文别名: (1R,5S,8R)-8-methoxy-3,3-dimethyl-2,4,7-trioxabicyclo[3.3.0]octan-6-one；(3aS,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 196497-20-8
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: BXFYHFZSSWKNFZ-YQGMFIQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-4-O-methyl-L-erythruronolactone 反应 2.5h， 生成 (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  简短，简洁的Quuine合成

  摘要：

  通过使用还原胺化作为倒数第二个步骤的收敛方案，以简短，简洁的方式合成了奎宁，总收率为36％。该合成证明了甲硅烷基化作用有助于各种吡咯并[2,3- d ]嘧啶中间体的反应，并提供了容易获得相关的吡咯并[2,3- d ]嘧啶以及制备奎宁的其他类似物的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.008
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖苷 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以56%的产率得到2,3-O-isopropylidene-4-O-methyl-L-erythruronolactone
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷和前列腺素合成子的高效对映选择性合成

  摘要：

  描述了两个羟基化的环戊烯酮2和10的简单有效的对映选择性合成，它们是直接从容易获得的糖中合成各种碳环核苷和前列腺素的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80002-4

文献信息

• Efficient enantioselective syntheses of carbocyclic nucleoside and prostaglandin synthons
  作者：Syed Mashhood Ali、Kakarla Ramesh、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80002-4

  日期：1990.1

  Simple and efficient enantioselective syntheses of two hydroxylated cyclopentenones, 2 and 10, which are useful intermediates for the synthesis of various carbocyclic nucleosides and prostaglandins, directly from readily available sugars are described.

  描述了两个羟基化的环戊烯酮2和10的简单有效的对映选择性合成，它们是直接从容易获得的糖中合成各种碳环核苷和前列腺素的有用中间体。
• Synthesis of enantiopure 1,2-dihydroxyhexahydropyrroloisoquinolines as potential tools for asymmetric catalysis
  作者：Zbigniew Kałuża、Danuta Mostowicz

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00785-1

  日期：2003.1

  stereocontrolled synthesis of enantiopure 1,2-dihydroxyhexahydropyrroloisoquinolines 2–4 and a formal synthesis of ent-2–4 starting from d-mannose and l-tartaric acid is reported. The strong tertiary amine bases 2–4 containing hydroxyl groups, able to activate electrophiles through hydrogen bonding, are potentially useful as a catalysts in base-catalyzed processes as well as new ligands in metal-based

  对映体纯的1,2- dihydroxyhexahydropyrroloisoquinolines的立体控制合成2 - 4和正式合成ENT - 2 - 4报道从d甘露糖和L-酒石酸起始。强的叔胺碱2 - 4个含羟基，能够通过氢键激活电子试剂，如在碱催化的工艺，以及在金属基催化新配体的催化剂可能有用。
• Microbial oxidation of chloroaromatics in the enantiodivergent synthesis of pyrrolizidine alkaloids: trihydroxyheliotridanes
  作者：Tomas Hudlicky、Hector Luna、John D. Price、Fan Rulin

  DOI：10.1021/jo00302a037

  日期：1990.7
• A New Enantioselective Total Synthesis of AI-77-B
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Tomohiro Araki、Aya Miyazaki、Mitsuhiro Iwasaki、Probal K. Datta

  DOI：10.1021/ol990102y

  日期：1999.8.1

  [GRAPHICS]An enantioselective total synthesis of Al-77-B (1), a gastroprotective substance isolated from a culture broth of Bacillus pumilus Al- 77, was performed in high overall yield. In this synthesis, the dihydroisocoumarin part 14 and the dihydroxyamino acid part 20 were both assembled from D-ribose as the common chiral source, For the construction of 14 a bromobenzofuran derivative was used as a novel salicylic acid synthon. Finally, DEPC-mediated condensation of 14 and 20 yielded Al-77-B (1).
• A New Concise Approach to the Enantioselective Synthesis of the Hydroxyamino Acid Moiety of AI-77-B
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Mitsuhiro Iwasaki、Masamitsu Ochi

  DOI：10.3987/com-93-6544

  日期：——

  The hydroxyamino acid moiety of AI-77-B has been prepared from D-ribose in an optically pure form via stereoselective alkylation of N-acylpyrrolidinium ion intermediates as the key step.