prop-2-enyl (1S,4S,5S)-4-hydroxy-7-oxo-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 383191-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (1S,4S,5S)-4-hydroxy-7-oxo-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 383191-27-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: CTZXHNLYPBMNHI-XVMARJQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酸乙酯 、 3-苯丙酰氯 、 prop-2-enyl (1S,4S,5S)-4-hydroxy-7-oxo-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Solution- and Solid-Phase Syntheses of Heterocyclic Systems

  摘要：

  杂环化合物是筛选库结构的有吸引力的来源，因为它们具有多样的结构多样性并且可能表现出强大的生物活性。在这个背景下，我们提出了一些新的和多功能的方法，用于快速、高效地合成药理学相关的核心结构。这些方法包括：在合成吡唑并[1,5-a]-[1,3,5]-三唑酮和吡唑并[1,5-a]-[1,3,5]-三嗪时结合溶液相和固相过程；在溶液中并行、多代合成高度官能化的杂环化合物；利用双环β-内酰胺支架在固相上多步合成2,5-二酮哌嗪；以及结合固相和溶液相合成一类新的2,4-二氨基噻唑化合物。

  DOI：

  10.2533/000942903777679280
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1S,4S,5S)-6-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-hydroxy-7-oxo-2,6-diazabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 PPTS-polymer bound 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 prop-2-enyl (1S,4S,5S)-4-hydroxy-7-oxo-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Solid- and solution-Phase synthesis of highly-Substituted-Pyrrolidine libraries

  摘要：

  Starting from a complex bicyclic beta -lactam scaffold we have demonstrated the possible production of libraries of a new class of drug-like, highly substituted pyrrolidines. The choice of the type of substitution was made by optimizing various synthetic routes. The selection of each compound is the result of a filtration of a large virtual combinatorial chemical space, using simple criteria. The access to these complex pyrrolidines needed only four to six synthetic steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00495-4