[methyl (7,8,9-tri-O-acetyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->6)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 1227468-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [methyl (7,8,9-tri-O-acetyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->6)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• CAS: 1227468-45-2
• 化学式: C₂₉H₄₀O₁₈
• 分子量: 676.626
• InChiKey: OEBDRPNMMOFQNF-WKEIHNGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  205.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [methyl (7,8,9-tri-O-acetyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->6)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到[methyl (3-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->6)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过 4,5-O-碳酸酯保护基立体选择性合成 α-酮-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-壬糖苷

  摘要：

  无与伦比的：非酮糖酸 KDN 的 1-金刚烷基硫糖苷衍生物，带有 4,5- O-碳酸酯保护基团，当使用N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 和三氟甲磺酸 (TfOH ）。用该保护基团进行的糖基化不会受到竞争性糖基形成的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.200907178
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1-adamantanyl 7,8,9-tri-O-acetyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 、 双丙酮半乳糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到[methyl (7,8,9-tri-O-acetyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->6)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过 4,5-O-碳酸酯保护基立体选择性合成 α-酮-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-壬糖苷

  摘要：

  无与伦比的：非酮糖酸 KDN 的 1-金刚烷基硫糖苷衍生物，带有 4,5- O-碳酸酯保护基团，当使用N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 和三氟甲磺酸 (TfOH ）。用该保护基团进行的糖基化不会受到竞争性糖基形成的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.200907178