(3S,5R)-5-((S)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-ethyl)-3-phenoxy-[1,4]dioxan-2-ol | 833481-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-5-((S)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-ethyl)-3-phenoxy-[1,4]dioxan-2-ol
• CAS: 833481-18-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: STVBJFIOXDGMRW-GISIPNDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-5-((S)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-ethyl)-3-phenoxy-[1,4]dioxan-2-ol 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(S)-2-Benzyloxy-2-((2R,5R,6S)-5-methoxy-6-phenoxy-[1,4]dioxan-2-yl)-ethoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of the novel 1,4-dioxanyloxy fragment of silvestrol and episilvestrol

  摘要：

  The biomimetic synthesis of the 1.4-dioxanyloxy fragment of silvestrol (1) and episilvestrol (2) from D-glucose is described.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.057
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3S,5R)-5-((S)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-ethyl)-3-phenoxy-[1,4]dioxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of the novel 1,4-dioxanyloxy fragment of silvestrol and episilvestrol

  摘要：

  The biomimetic synthesis of the 1.4-dioxanyloxy fragment of silvestrol (1) and episilvestrol (2) from D-glucose is described.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.057