1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-O-((S)-4-azidobutanesulfinate) | 1176244-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-O-((S)-4-azidobutanesulfinate)
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] (S)-4-azidobutane-1-sulfinate
• CAS: 1176244-24-8
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₇S
• 分子量: 405.472
• InChiKey: BYMIREGFBCCWAJ-YTDYGQBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-O-((S)-4-azidobutanesulfinate) 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(R)-(-)-1-(4-azidobutylsulfinyl)pentane
  参考文献：
  名称：

  带有不同取代基的亚磺酰基硫的对映体纯萝卜硫烷类似物：不对称合成和生物活性。

  摘要：

  已开发出一种收敛性和高产率的方法，用于不对称合成萝卜硫烷2和在亚磺酰基硫上被不同取代的四个类似物。合成的关键步骤是亚磺酸酯的非对映合成23 -小号小号，使用DAG（diacetone- d -glucofuranose）-methodology。通过确定它们激活细胞保护性转录因子Nrf2的能力，研究了这些化合物作为II期解毒酶诱导剂的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo9007749
• 作为产物：
  描述：

  4-azidobutane-1-sulfinyl chloride 、 双丙酮葡萄糖 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-O-((S)-4-azidobutanesulfinate)
  参考文献：
  名称：

  带有不同取代基的亚磺酰基硫的对映体纯萝卜硫烷类似物：不对称合成和生物活性。

  摘要：

  已开发出一种收敛性和高产率的方法，用于不对称合成萝卜硫烷2和在亚磺酰基硫上被不同取代的四个类似物。合成的关键步骤是亚磺酸酯的非对映合成23 -小号小号，使用DAG（diacetone- d -glucofuranose）-methodology。通过确定它们激活细胞保护性转录因子Nrf2的能力，研究了这些化合物作为II期解毒酶诱导剂的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo9007749

文献信息

• Enantiopure Sulforaphane Analogues with Various Substituents at the Sulfinyl Sulfur: Asymmetric Synthesis and Biological Activities
  作者：Noureddine Khiar、Sabine Werner、Siham Mallouk、Franziska Lieder、Ana Alcudia、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1021/jo9007749

  日期：2009.8.21

  A convergent and high-yielding approach for the asymmetric synthesis of sulforaphane 2 and four analogues differently substituted at the sulfinyl sulfur has been developed. The key step of the synthesis is the diastereoselective synthesis of sulfinate ester 23-SS, using the DAG (diacetone-d-glucofuranose)-methodology. The biological activity of these compounds as inductors of phase II detoxifying enzyme

  已开发出一种收敛性和高产率的方法，用于不对称合成萝卜硫烷2和在亚磺酰基硫上被不同取代的四个类似物。合成的关键步骤是亚磺酸酯的非对映合成23 -小号小号，使用DAG（diacetone- d -glucofuranose）-methodology。通过确定它们激活细胞保护性转录因子Nrf2的能力，研究了这些化合物作为II期解毒酶诱导剂的生物活性。