ethyl 2-benzamido-4-methylpentanoate | 7200-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzamido-4-methylpentanoate
• 英文别名: ethyl benzoyl-L-leucinate；N-Benzoyl-L-leucin-aethylester；N-Benzoyl-leucinethylester；Benzoylleucine ethyl ester；ethyl (2S)-2-benzamido-4-methylpentanoate
• CAS: 7200-19-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: WECSXELAWFWRPK-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-62 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  421.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzamido-4-methylpentanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-N-(1-((cyanomethyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶L的二肽抑制剂的优化，以改善弓形虫的选择性和中枢神经系统通透性。

  摘要：

  神经质原生动物弓形虫是美国食源性疾病导致的第二大死亡原因，并已被美国疾病控制与预防中心指定为五种被忽略的寄生虫感染之一。当前，对于中枢神经系统（CNS）中的慢性休眠期弓形虫感染尚无治疗选择。弓形虫组织蛋白酶L（TgCPL）最近被认为是治疗慢性弓形虫病的新型可行靶标。在这项研究中，我们报告了SAR研究的第一个目标，该研究旨在开发对人组织蛋白酶L具有选择性的强效TgCPL抑制剂。从已知的人组织蛋白酶L抑制剂开始，并在基于结构的设计指导下，我们能够进行调节弓形虫对人CPL的选择性提高了近50倍，同时修改了其理化特性，使其更有利于代谢稳定性和中枢神经系统渗透性。我们的抑制剂对TgCPL的总体效力从2μM降低至低至110 nM，我们成功地证明了优化的类似物18b能够穿越血脑屏障（0.5脑/血浆）。这项工作是开发CNS渗透探针以验证TgCPL作为治疗慢性弓形虫病可行目标的重要第一步。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.020
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸乙酯 、 N-benzoyl-(6H)phenanthridine 在 ceric pyridinium chloride 、 copper(II) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到ethyl 2-benzamido-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢菲啶-5-YL 作为羧酸的可活化保护基团——从 5-酰基-5,6-二氢菲啶直接制备酰胺

  摘要：

  在氯化铈和氧化铜存在下，通过与伯胺反应，由受保护的羧酸 5-酰基-5,6-二氢菲啶直接制备各种酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.991

文献信息

• Cross-Dehydrogenating Coupling of Aldehydes with Amines/R-OTBS Ethers by Visible-Light Photoredox Catalysis: Synthesis of Amides, Esters, and Ureas
  作者：Ganesh Pandey、Suvajit Koley、Ranadeep Talukdar、Pramod Kumar Sahani

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02537

  日期：2018.9.21

  A straightforward synthesis of amides, ureas, and esters is reported by visible-light cross-dehydrogenating coupling (CDC) of aldehydes (or amine carbaldehydes) and amines/R-OTBS ethers by photoredox catalysis. The reaction is found to be general and high yielding. A plausible mechanistic pathway has been proposed for these transformations and is supported by appropriate controlled experiments.

  通过光氧化还原催化醛（或胺甲醛）和胺/ R-OTBS醚的可见光交叉脱氢偶联（CDC），报道了酰胺，脲和酯的直接合成。发现该反应是一般的且高收率的。已经为这些转化提出了一种可行的机理途径，并得到了适当的受控实验的支持。
• Katagiri, Nobuya; Koshihara, Akemi; Atsuumi, Shugo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 7, p. 2288 - 2295
  作者：Katagiri, Nobuya、Koshihara, Akemi、Atsuumi, Shugo、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PHOTOCHEMICAL PROCESS FOR THE FLUORINATION OF AN ORGANIC COMPOUND HAVING AN UNACTIVATED SP3 C-H BOND<br/>[FR] PROCÉDÉ PHOTOCHIMIQUE DE FLUORATION D'UN COMPOSÉ ORGANIQUE PRÉSENTANT UNE LIAISON C-H SP3 NON ACTIVÉE
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015000076A9

  公开（公告）日：2015-08-06
• NARASAKA, KOICHI;HIROSE, TAKUJI;UCHIMARU, TADAFUMI;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., 1982, N 7, 991-992
  作者：NARASAKA, KOICHI、HIROSE, TAKUJI、UCHIMARU, TADAFUMI、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• US8143052B2
  申请人：——

  公开号：US8143052B2

  公开（公告）日：2012-03-27