2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl N-phenyl trifluoroacetimidate | 1079152-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl N-phenyl trifluoroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[N-phenyl-C-(trifluoromethyl)carbonimidoyl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1079152-12-7
• 化学式: C₂₂H₂₄F₃NO₉S
• 分子量: 535.495
• InChiKey: QOTUKDXOJMFIJV-OBKDMQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl N-phenyl trifluoroacetimidate 、 双丙酮半乳糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-O-diisopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  用硫代亚氨酸糖基供体催化糖基化

  摘要：

  一类新的糖基硫代亚氨酸盐，即糖基 N-苯基-三氟硫代乙亚胺酸盐，是从容易获得的糖基硫醇以优异的产率制备的。这些亚胺酯在催化量的BF3·Et2O的作用下表现出非常好的供体性质，并且相应的糖苷化产物以非常好的收率形成。因此，实现了与糖基硫代亚氨酸酯供体的第一次催化糖基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800503
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl N-phenyl trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  用硫代亚氨酸糖基供体催化糖基化

  摘要：

  一类新的糖基硫代亚氨酸盐，即糖基 N-苯基-三氟硫代乙亚胺酸盐，是从容易获得的糖基硫醇以优异的产率制备的。这些亚胺酯在催化量的BF3·Et2O的作用下表现出非常好的供体性质，并且相应的糖苷化产物以非常好的收率形成。因此，实现了与糖基硫代亚氨酸酯供体的第一次催化糖基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800503

文献信息

• Sulfur and Azobenzenes, a Profitable Liaison: Straightforward Synthesis of Photoswitchable Thioglycosides with Tunable Properties
  作者：Jonathan Berry、Thisbe K. Lindhorst、Guillaume Despras

  DOI：10.1002/chem.202200354

  日期：2022.7.11

  Tunable properties: A direct thioarylation of azobenzenes allows to obtain symmetrical as well as challenging unsymmetrical conjugates in good yields. Importantly, photochromic and thermal relaxation properties can be easily tuned via oxidation of the sulfide linkage.

  可调特性：偶氮苯的直接硫代芳基化可以以良好的产率获得对称以及具有挑战性的不对称缀合物。重要的是，光致变色和热弛豫特性可以通过硫键的氧化轻松调节。