2-庚搭烯甲醛,1,5,6,8,10-五甲基- | 105824-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-庚搭烯甲醛,1,5,6,8,10-五甲基-
• 英文名称: 1,5,6,8,10-pentamethylheptalene-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 1,5,6,8,10-pentamethylheptalene-2-carboxaldehyde；1,5,6,8,10-Pentamethylheptalene-2-carbaldehyde
• CAS: 105824-83-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: YVNYYRUQTUSNHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(mixture of isomers)
• 沸点：
  431.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-庚搭烯甲醛,1,5,6,8,10-五甲基- 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,3,5,6,10-Pentamethyl-heptalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of di-, tetra- and penta-methyl-heptalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84343-9
• 作为产物：
  描述：

  1,6,8,10-tetramethylheptalene-4,5-dimethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-庚搭烯甲醛,1,5,6,8,10-五甲基-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of di-, tetra- and penta-methyl-heptalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84343-9

文献信息

• From Blue Azulenes to Blue Heptalenes - New Strongly Polarized<i>π</i>-Convertible Heptalenes
  作者：Thomas Landmesser、Anthony Linden、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.201300138

  日期：2013.10

  The 1,5,6,8,10‐pentamethylheptalene‐4‐carboxaldehyde (4b) (together with its double‐bond‐shifted (DBS) isomer 4a) and methyl 4‐formyl‐1,6,8,10‐tetramethylheptalene‐5‐carboxylate (15b) were synthesized (Schemes 3 and 7, resp.). Aminoethenylation of 4a/4b with N,N‐dimethylformamide dimethyl acetal (=1,1‐dimethoxy‐N,N‐dimethylmethanamine=DMFDMA) led in DMF to 1‐[(1E)‐2‐(dimethylamino)ethenyl]‐5,6,8,1

  1,5,6,8,10-五甲基庚烯-4-甲醛（4b）（及其双键转移（DBS）异构体4a）和甲基4-甲酰基-1,6,8,10-四甲基庚烯合成了5-羧酸盐（15b）（分别为方案3和7）。用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（= 1,1-二甲氧基-N，N-二甲基甲胺= DMFDMA）对4a / 4b进行氨基乙基化使DMF生成1-[（（1 E）-2-（二甲基氨基）乙烯基] -5 ，6,8,10-四甲基庚二烯-2-甲醛（18a ;方案9），而强aminoethenylation剂Ñ，Ñ，N' ，N' ，N“ ，N” -hexamethylmethanetriamine（=三（二甲基氨基）甲烷= TDMAM），得到一种几乎1：1的混合物18A和1 - [（1个Ë）-2-（二甲基氨基）乙烯基] -5,6,8,10-四甲基庚烯-4-甲醛（20b ;方案11）。在DMF中加热期望的氨基乙烯基化产物19b时，与D
• A Novel Route to 1-Substituted 3-(Dialkylamino)-9-oxo-9H-indeno[2,1-c]pyridine-4-carbonitriles
  作者：Thomas Landmesser、Anthony Linden、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.200890033

  日期：2008.2

  Heptalenecarbaldehydes 1/1′ as well as aromatic aldehydes react with 3-(dicyanomethylidene)-indan-1-one in boiling EtOH and in the presence of secondary amines to yield 3-(dialkylamino)-1,2-dihydro-9-oxo-9H-indeno[2,1-c]pyridine-4-carbonitriles (Schemes 2 and 4, and Fig. 1). The 1,2-dihydro forms can be dehydrogenated easily with KMnO4 in acetone at 0° (Scheme 3) or chloranil (=2,3,5,6-tetrachlorocyclohexa-2

  Heptalenecarbaldehydes 1 / 1'以及芳族醛与3-（二氰基亚甲基）茚满反应-1-酮在沸腾的EtOH和仲胺的存在下，得到3-（二烷基氨基）-1,2-二氢-9-氧代-9 H-茚并[2,1 - c ]吡啶-4-腈（方案2和4，以及图1）。1,2-二氢形式可以很容易地用KMnO 4在丙酮中于0°脱氢（流程3）或苯二甲腈（= 2,3,5,6-四氯环己-2,5-二烯-1,4-二酮）进行脱氢。在室温下于二恶烷中进行“一锅法”反应（表1）。茚并[2,1 - c ]吡啶-4-腈的结构通过X射线晶体结构分析已经验证了图5'和图6a（图2和图4）。二氢形式的固有花青素系统在其UV / VIS光谱中产生515-530 nm范围内的较宽吸收带（表2和图3）。脱氢化合物5、5'和7a - 7f在ca处表现出最长的波长吸收最大值。380nm（表2）。与5和5'相反，溶液中的7a - 7f呈现蓝绿色荧光，发射带在460和480
• HAFNER, K.;HOCK, N.;KNAUP, G. L.;MEINHARDT, K. -P., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 15, 1669-1672
  作者：HAFNER, K.、HOCK, N.、KNAUP, G. L.、MEINHARDT, K. -P.

  DOI：——

  日期：——