D-erythro-2,15,16-trihydroxy-hexadecanoic acid methyl ester | 4617-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: D-erythro-2,15,16-trihydroxy-hexadecanoic acid methyl ester
• 英文别名: D-erythro-2,15,16-trihydroxy-hexadecanoic acid methyl ester；D-erythro-2,15,16-Trihydroxy-hexadecansaeure-methylester
• CAS: 4617-32-7
• 化学式: C₁₇H₃₄O₅
• 分子量: 318.454
• InChiKey: BCJZKWHTPKFVDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-erythro-2,15,16-trihydroxy-hexadecanoic acid methyl ester 在 lead(IV) acetate 、 乙醇 、 镍 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 Methyl (2R)-2-Hydroxypentadecanoate
  参考文献：
  名称：

  BIOCHEMISTRY OF THE USTILAGINALES: VIII. THE STRUCTURES AND CONFIGURATIONS OF THE USTILIC ACIDS

  摘要：

  乌斯提酸的甲醇解和形成的甲酯的水解产物产生了一个结晶酸性分数，基本上是两种物质的混合物，称为乌斯提酸A和B。这些酸被分离为它们的异丙基亚甲基衍生物。乌斯提酸与纯化合物的熔点之间的中间熔点混合物共结晶。乌斯提酸A，熔点112-113°C，[α]D -8°（在甲醇中），约占混合物的70%，通过氢解为棕榈酸，通过铬酸氧化为戊二酸，通过乙酸铅氧化后经氢化为15-羟基戊二酸的转化表明该物质是15,16-二羟基十六烷酸的旋光活性形式。乌斯提酸B，熔点140-141°C，[α]D -10°（在甲醇中），通过硼酸钠氧化后经氢化为1,14-二羟基十四烷，通过其甲酯的铬酸氧化后经产物的水解，以及过氧化物氧化所形成的α-酮酸到戊二酸，以及通过一系列反应将C2-碳原子氢解为乌斯提酸A，表明该物质是2,15,16-三羟基十六烷酸的旋光活性形式。从乌斯提酸B制备了2,15-二羟基十五烷酸和2-羟基十五烷酸的旋光活性形式。将这些2-羟基酸的衍生物应用于某些经验旋转规则，表明它们具有D-构型。用锂铝氢化物还原乌斯提酸B得到中间-1,2,15,16-四羟基十六烷。因此，乌斯提酸B是2D,15D,16-三羟基十六烷酸，乌斯提酸A是15D,16-二羟基十六烷酸。制备了上述酸的几种衍生物。

  DOI：

  10.1139/v53-056
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-5-[12-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-dodecyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-one 在 盐酸 作用下， 生成 D-erythro-2,15,16-trihydroxy-hexadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  BIOCHEMISTRY OF THE USTILAGINALES: VIII. THE STRUCTURES AND CONFIGURATIONS OF THE USTILIC ACIDS

  摘要：

  乌斯提酸的甲醇解和形成的甲酯的水解产物产生了一个结晶酸性分数，基本上是两种物质的混合物，称为乌斯提酸A和B。这些酸被分离为它们的异丙基亚甲基衍生物。乌斯提酸与纯化合物的熔点之间的中间熔点混合物共结晶。乌斯提酸A，熔点112-113°C，[α]D -8°（在甲醇中），约占混合物的70%，通过氢解为棕榈酸，通过铬酸氧化为戊二酸，通过乙酸铅氧化后经氢化为15-羟基戊二酸的转化表明该物质是15,16-二羟基十六烷酸的旋光活性形式。乌斯提酸B，熔点140-141°C，[α]D -10°（在甲醇中），通过硼酸钠氧化后经氢化为1,14-二羟基十四烷，通过其甲酯的铬酸氧化后经产物的水解，以及过氧化物氧化所形成的α-酮酸到戊二酸，以及通过一系列反应将C2-碳原子氢解为乌斯提酸A，表明该物质是2,15,16-三羟基十六烷酸的旋光活性形式。从乌斯提酸B制备了2,15-二羟基十五烷酸和2-羟基十五烷酸的旋光活性形式。将这些2-羟基酸的衍生物应用于某些经验旋转规则，表明它们具有D-构型。用锂铝氢化物还原乌斯提酸B得到中间-1,2,15,16-四羟基十六烷。因此，乌斯提酸B是2D,15D,16-三羟基十六烷酸，乌斯提酸A是15D,16-二羟基十六烷酸。制备了上述酸的几种衍生物。

  DOI：

  10.1139/v53-056

文献信息

• Treatment of alkyl ustilate esters
  申请人：CANADA NAT RES COUNCIL

  公开号：US02725393A1

  公开（公告）日：1955-11-29