(R)-2-hydroxy-pentadecanoic acid | 50849-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-pentadecanoic acid
• 英文别名: (R)-2-Hydroxy-pentadecansaeure；2R-hydroxy-pentadecanoic acid；(2R)-2-hydroxypentadecanoic acid
• CAS: 50849-29-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃
• 分子量: 258.401
• InChiKey: NKASEPJANRVKDD-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-pentadecanoic acid 在 吡啶 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S,4R,9Z)-2-[(R)-2-acetoxypentadecanoylamino]-9-docosen-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  通过 L-Quebrachitol 衍生的手性环氧化物中间体全合成 Acanthacerebroside A 和 Astrocerebroside A

  摘要：

  描述了从海星中分离的新型脑苷脂、棘突脑苷脂 A (1) 和星形脑苷脂 A (2) 的手性和立体选择性全合成。1 和 2 中的植物鞘氨醇部分是通过二烷基镁试剂与常见的环氧化物中间体 2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-( 4-甲氧基苄基)-D-4,5-脱水核糖醇 (5)。环氧化物 (5) 是由天然存在的环醇、L-白木糖醇通过康杜拉明衍生物合成的，该衍生物是通过 Pd 催化的碳酸烯丙酯衍生物的叠氮化反应制备的。植物鞘氨醇与 2-乙酰氧基脂肪酸残基的缩合，然后是糖苷化，提供全合成。这项工作建立了一种有效的合成途径，可合成含有多种植物鞘氨醇和 2-羟基脂肪酸残基的多种脑苷脂；第一次全合成astrocerebroside A (2) 充分证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.259
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2R)-2-Hydroxypentadecanoate 在 alkaline solution 作用下， 生成 (R)-2-hydroxy-pentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  BIOCHEMISTRY OF THE USTILAGINALES: VIII. THE STRUCTURES AND CONFIGURATIONS OF THE USTILIC ACIDS

  摘要：

  乌斯提酸的甲醇解和形成的甲酯的水解产物产生了一个结晶酸性分数，基本上是两种物质的混合物，称为乌斯提酸A和B。这些酸被分离为它们的异丙基亚甲基衍生物。乌斯提酸与纯化合物的熔点之间的中间熔点混合物共结晶。乌斯提酸A，熔点112-113°C，[α]D -8°（在甲醇中），约占混合物的70%，通过氢解为棕榈酸，通过铬酸氧化为戊二酸，通过乙酸铅氧化后经氢化为15-羟基戊二酸的转化表明该物质是15,16-二羟基十六烷酸的旋光活性形式。乌斯提酸B，熔点140-141°C，[α]D -10°（在甲醇中），通过硼酸钠氧化后经氢化为1,14-二羟基十四烷，通过其甲酯的铬酸氧化后经产物的水解，以及过氧化物氧化所形成的α-酮酸到戊二酸，以及通过一系列反应将C2-碳原子氢解为乌斯提酸A，表明该物质是2,15,16-三羟基十六烷酸的旋光活性形式。从乌斯提酸B制备了2,15-二羟基十五烷酸和2-羟基十五烷酸的旋光活性形式。将这些2-羟基酸的衍生物应用于某些经验旋转规则，表明它们具有D-构型。用锂铝氢化物还原乌斯提酸B得到中间-1,2,15,16-四羟基十六烷。因此，乌斯提酸B是2D,15D,16-三羟基十六烷酸，乌斯提酸A是15D,16-二羟基十六烷酸。制备了上述酸的几种衍生物。

  DOI：

  10.1139/v53-056

文献信息

• Cerebrosides fromfomitopsis pinicola (Sw. Ex Fr.) Karst.
  作者：S. Striegler、E. Haslinger

  DOI：10.1007/bf00817267

  日期：——

  A cerebroside fraction was obtained from the fruit bodies of fomitopsis pinicola using column chromatography and then separated into six compounds by reversed-phase HPLC. The sugar component of all cerebrosides was D-glucose. The major fatty acids were 2-hydroxyfatty acids (C-14-C-18), the long chain base was identified as 9-methyl-C-18-4,8-sphingadienine which is widely distributed in fungi and reported to be essential for the fruit-inducing activity of fungi. Based on degradation studies, fast atom bombardment mass spectrometry, and different H-1 and C-13 NMR investigations, the structure of the main cerebroside (1) was determined to be (4E,8E,2S,3R,2'R)-N-2'-hydroxypalmityl-1-O-beta-D-glucopyranosyl-9-methyl-4,8-sphingadienine.
• BIOCHEMISTRY OF THE USTILAGINALES: VIII. THE STRUCTURES AND CONFIGURATIONS OF THE USTILIC ACIDS
  作者：R. U. Lemieux

  DOI：10.1139/v53-056

  日期：1953.4.1

  Methanolysis of ustilagic acid and hydrolysis of the methyl esters formed yielded a crystalline acidic fraction which was essentially a mixture of two substances termed the ustilic acids A and B. The acids were separated as their iso-propylidene derivatives. The ustilic acids cocrystallize to mixtures with melting points intermediate between those of the pure compounds. Conversion of ustilic acid A, m.p. 112–113 °C, [α]_D −8° in methanol, which made up about 70% of the mixture, by hydrogenolysis to palmitic acid, by oxidation with chromic oxide to pentadecanedioic acid, and by lead tetraacetate oxidation followed by hydrogenation to 15-hydroxypentadecanoic acid showed the substance to be an optically active form of 15,16-dihydroxyhexadecanoic acid. Conversion of ustilic acid B, m.p. 140–141 °C, [α]_D−10° in methanol, by sodium bismuthate oxidation followed by hydrogenation to 1,14-dihydroxytetradecane, by chromic acid oxidation of its methyl ester followed by hydrolysis of the product, and peroxide oxidation of the α-keto acid thus formed to tetradecanedioic acid, and by hydrogenolysis of the C2-carbon atom through a series of reactions to ustilic acid A, showed the substance to be an optically active form of 2,15,16-trihydroxy-hexadecanoic acid. Optically active forms of 2,15-dihydroxypentadecanoic and 2-hydroxypentadecanoic acids were prepared from ustilic acid B. Application of certain empirical rules of rotation to derivatives of these 2-hydroxyacids showed them to possess the D-configuration. Reduction of ustilic acid B with lithium aluminum hydride gave meso-1,2,15,16-tetrahydroxyhexadecane. Thus, ustilic acid B was the 2D,15D,16-trihydroxyhexadecanoic acid and the ustilic acid A was the 15D,16-dihydroxyhexadecanoic acid. Several derivatives of the above described acids were prepared.

  乌斯提酸的甲醇解和形成的甲酯的水解产物产生了一个结晶酸性分数，基本上是两种物质的混合物，称为乌斯提酸A和B。这些酸被分离为它们的异丙基亚甲基衍生物。乌斯提酸与纯化合物的熔点之间的中间熔点混合物共结晶。乌斯提酸A，熔点112-113°C，[α]D -8°（在甲醇中），约占混合物的70%，通过氢解为棕榈酸，通过铬酸氧化为戊二酸，通过乙酸铅氧化后经氢化为15-羟基戊二酸的转化表明该物质是15,16-二羟基十六烷酸的旋光活性形式。乌斯提酸B，熔点140-141°C，[α]D -10°（在甲醇中），通过硼酸钠氧化后经氢化为1,14-二羟基十四烷，通过其甲酯的铬酸氧化后经产物的水解，以及过氧化物氧化所形成的α-酮酸到戊二酸，以及通过一系列反应将C2-碳原子氢解为乌斯提酸A，表明该物质是2,15,16-三羟基十六烷酸的旋光活性形式。从乌斯提酸B制备了2,15-二羟基十五烷酸和2-羟基十五烷酸的旋光活性形式。将这些2-羟基酸的衍生物应用于某些经验旋转规则，表明它们具有D-构型。用锂铝氢化物还原乌斯提酸B得到中间-1,2,15,16-四羟基十六烷。因此，乌斯提酸B是2D,15D,16-三羟基十六烷酸，乌斯提酸A是15D,16-二羟基十六烷酸。制备了上述酸的几种衍生物。
• Total Synthesis of Acanthacerebroside A and Astrocerebroside A via a Chiral Epoxide Intermediate Derived from L-Quebrachitol
  作者：Noritaka Chida、Noboru Sakata、Katsuyuki Murai、Takahiko Tobe、Toshihiko Nagase、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.71.259

  日期：1998.1

  was synthesized from naturally occurring cyclitol, L-quebrachitol via the conduramine derivative, which was prepared regio- and stereoselectively by the Pd-catalyzed azidation of the allyl carbonate derivative. Condensation of phytosphingosines with 2-acetoxy fatty acid residue, followed by glycosidation, furnished the total synthesis. This work established an effective synthetic pathway to a wide

  描述了从海星中分离的新型脑苷脂、棘突脑苷脂 A (1) 和星形脑苷脂 A (2) 的手性和立体选择性全合成。1 和 2 中的植物鞘氨醇部分是通过二烷基镁试剂与常见的环氧化物中间体 2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-( 4-甲氧基苄基)-D-4,5-脱水核糖醇 (5)。环氧化物 (5) 是由天然存在的环醇、L-白木糖醇通过康杜拉明衍生物合成的，该衍生物是通过 Pd 催化的碳酸烯丙酯衍生物的叠氮化反应制备的。植物鞘氨醇与 2-乙酰氧基脂肪酸残基的缩合，然后是糖苷化，提供全合成。这项工作建立了一种有效的合成途径，可合成含有多种植物鞘氨醇和 2-羟基脂肪酸残基的多种脑苷脂；第一次全合成astrocerebroside A (2) 充分证实了所提出的结构。