2,15,16-trihydroxyhexadecanoic acid | 557-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,15,16-trihydroxyhexadecanoic acid
• 英文别名: D-erythro-2,15,16-trihydroxy-hexadecanoic acid；Ustilsaeure-B；D-erythro-2,15,16-Trihydroxy-hexadecansaeure
• CAS: 557-44-8
• 化学式: C₁₆H₃₂O₅
• 分子量: 304.427
• InChiKey: IZPRWLOIBRTQDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,15,16-trihydroxyhexadecanoic acid 在 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 (R)-5-[12-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-dodecyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  BIOCHEMISTRY OF THE USTILAGINALES: VIII. THE STRUCTURES AND CONFIGURATIONS OF THE USTILIC ACIDS

  摘要：

  乌斯提酸的甲醇解和形成的甲酯的水解产物产生了一个结晶酸性分数，基本上是两种物质的混合物，称为乌斯提酸A和B。这些酸被分离为它们的异丙基亚甲基衍生物。乌斯提酸与纯化合物的熔点之间的中间熔点混合物共结晶。乌斯提酸A，熔点112-113°C，[α]D -8°（在甲醇中），约占混合物的70%，通过氢解为棕榈酸，通过铬酸氧化为戊二酸，通过乙酸铅氧化后经氢化为15-羟基戊二酸的转化表明该物质是15,16-二羟基十六烷酸的旋光活性形式。乌斯提酸B，熔点140-141°C，[α]D -10°（在甲醇中），通过硼酸钠氧化后经氢化为1,14-二羟基十四烷，通过其甲酯的铬酸氧化后经产物的水解，以及过氧化物氧化所形成的α-酮酸到戊二酸，以及通过一系列反应将C2-碳原子氢解为乌斯提酸A，表明该物质是2,15,16-三羟基十六烷酸的旋光活性形式。从乌斯提酸B制备了2,15-二羟基十五烷酸和2-羟基十五烷酸的旋光活性形式。将这些2-羟基酸的衍生物应用于某些经验旋转规则，表明它们具有D-构型。用锂铝氢化物还原乌斯提酸B得到中间-1,2,15,16-四羟基十六烷。因此，乌斯提酸B是2D,15D,16-三羟基十六烷酸，乌斯提酸A是15D,16-二羟基十六烷酸。制备了上述酸的几种衍生物。

  DOI：

  10.1139/v53-056
• 作为产物：
  描述：

  D-erythro-2,15,16-trihydroxy-hexadecanoic acid methyl ester 在 alkaline solution 作用下， 生成 2,15,16-trihydroxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  BIOCHEMISTRY OF THE USTILAGINALES: VIII. THE STRUCTURES AND CONFIGURATIONS OF THE USTILIC ACIDS

  摘要：

  乌斯提酸的甲醇解和形成的甲酯的水解产物产生了一个结晶酸性分数，基本上是两种物质的混合物，称为乌斯提酸A和B。这些酸被分离为它们的异丙基亚甲基衍生物。乌斯提酸与纯化合物的熔点之间的中间熔点混合物共结晶。乌斯提酸A，熔点112-113°C，[α]D -8°（在甲醇中），约占混合物的70%，通过氢解为棕榈酸，通过铬酸氧化为戊二酸，通过乙酸铅氧化后经氢化为15-羟基戊二酸的转化表明该物质是15,16-二羟基十六烷酸的旋光活性形式。乌斯提酸B，熔点140-141°C，[α]D -10°（在甲醇中），通过硼酸钠氧化后经氢化为1,14-二羟基十四烷，通过其甲酯的铬酸氧化后经产物的水解，以及过氧化物氧化所形成的α-酮酸到戊二酸，以及通过一系列反应将C2-碳原子氢解为乌斯提酸A，表明该物质是2,15,16-三羟基十六烷酸的旋光活性形式。从乌斯提酸B制备了2,15-二羟基十五烷酸和2-羟基十五烷酸的旋光活性形式。将这些2-羟基酸的衍生物应用于某些经验旋转规则，表明它们具有D-构型。用锂铝氢化物还原乌斯提酸B得到中间-1,2,15,16-四羟基十六烷。因此，乌斯提酸B是2D,15D,16-三羟基十六烷酸，乌斯提酸A是15D,16-二羟基十六烷酸。制备了上述酸的几种衍生物。

  DOI：

  10.1139/v53-056

文献信息

• [EN] LIPID CONJUGATE PREPARED FROM SCAFFOLD MOIETY<br/>[FR] CONJUGUÉ LIPIDIQUE PRÉPARÉ À PARTIR D'UN FRAGMENT SQUELETTE
  申请人：INTEGRATED NANOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020191477A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The application relates to a lipid conjugate of formula M-X1-L wherein M is a molecule of interest such as a drug moiety; X1 is a linker group such as ester, ether or carbamate; and L is a lipid scaffold represented by formula (lId): -L1-[L2(H)(X2R)]n-L3-[L4(H)(X2R)]p-L5-L6 and wherein L comprises 5 to 40 carbon atoms and 0 to 2 carbon-carbon double bonds. The lipid conjugate can be formulated in a drug delivery vehicle such as a lipid nanoparticle (LNP).

  该应用涉及公式M-X1-L的脂质共轭物，其中M是感兴趣的分子，如药物基团；X1是连接基团，如酯、醚或氨基甲酸酯；L是由公式(lId)表示的脂质支架：-L1-[L2(H)(X2R)]n-L3-[L4(H)(X2R)]p-L5-L6，其中L包含5至40个碳原子和0至2个碳-碳双键。该脂质共轭物可以配制在药物传递载体中，如脂质纳米粒子（LNP）。
• A Biocatalytic Cascade Reaction to Access a Valuable Long‐Chain ω‐Hydroxy Fatty Acid
  作者：Aileen Becker、Dominique Böttcher、Werner Katzer、Karsten Siems、Lutz Müller‐Kuhrt、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/cctc.202000745

  日期：2020.8.20

  processes for the manufacturing of valuable industrial compounds like ω‐hydroxy fatty acids (ω‐OHFAs) are highly desirable. Herein, we present such an approach by establishing a two‐step enzymatic cascade reaction for the production of 2,15,16‐trihydroxy hexadecanoic acid (THA). Starting with the easily accessible natural compound ustilagic acid (UA) that is secreted by the corn smut fungus Ustilago maydis

  非常需要环保的方法来生产有价值的工业化合物，例如ω-羟基脂肪酸（ω-OHFA）。在本文中，我们通过建立用于生产2,15,16-三羟基十六烷酸（THA）的两步酶促级联反应来介绍这种方法。从玉米黑穗病菌Ustilago maydis分泌的容易获得的天然化合物ustilagic酸（UA）开始，重组表达的枯草芽孢杆菌酯酶BS2和商品β应用杏仁的葡糖苷酶，收率86％。两种水解酶均不需要昂贵的辅因子，因此该方法在经济上具有吸引力。另外，不需要有害溶剂，因此可以将THA产品标记为天然食品，以用于食品和化妆品。
• Golf ball resin composition and golf ball
  申请人：Dunlop Sports Co. Ltd.

  公开号：US10676602B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  An object of the present invention is to provide a material from which a golf ball having excellent resilience and durability can be obtained. The present invention provides a golf ball resin composition containing: (A) at least one member selected from the group consisting of a polyamide, an ethylene-vinyl alcohol copolymer, a partially saponified product of an ethylene-vinyl acetate copolymer, and a polyvinyl alcohol, (B) at least one resin component selected from the group consisting of (b-1) a binary copolymer composed of an olefin and an α,β-unsaturated carboxylic acid having 3 to 8 carbon atoms, (b-2) a metal ion-neutralized product of a binary copolymer composed of an olefin and an α,β-unsaturated carboxylic acid having 3 to 8 carbon atoms, (b-3) a ternary copolymer composed of an olefin, an α,β-unsaturated carboxylic acid having 3 to 8 carbon atoms and an α,β-unsaturated carboxylic acid ester, and (b-4) a metal ion-neutralized product of a ternary copolymer composed of an olefin, an α,β-unsaturated carboxylic acid having 3 to 8 carbon atoms and an α,β-unsaturated carboxylic acid ester, and (C) a fatty acid metal salt having 18 or less carbon atoms.

  本发明的目的是提供一种材料，用它制成的高尔夫球具有极佳的回弹性和耐用性。本发明提供了一种高尔夫球树脂组合物，其中含有(A) 至少一种选自聚酰胺、乙烯-乙烯醇共聚物、乙烯-醋酸乙烯共聚物的部分皂化产物和聚乙烯醇的成员、(B) 至少一种选自以下组别的树脂组分 (b-1) 由烯烃和具有 3 至 8 个碳原子的 α、β-不饱和羧酸组成的二元共聚物， (b-2) 由烯烃和具有 3 至 8 个碳原子的 α、β-不饱和羧酸组成的二元共聚物的金属离子中和产物、(b-3) 由烯烃、具有 3 至 8 个碳原子的 α，β-不饱和羧酸和 α，β-不饱和羧酸酯组成的三元共聚物、(b-4) 由烯烃、具有 3 至 8 个碳原子的 α，β-不饱和羧酸和 α，β-不饱和羧酸酯组成的三元共聚物的金属离子中和产物，以及 (C) 具有 18 个或更少碳原子的脂肪酸金属盐。
• LIPID CONJUGATE PREPARED FROM SCAFFOLD MOIETY
  申请人：Integrated Nanotherapeutics Inc.

  公开号：EP3941897A1

  公开（公告）日：2022-01-26
• PHOTO BIOCATALYTIC SYNTHESIS OF SECONDARY FATTY ALCOHOLS FROM UNSATURATED FATTY ACIDS
  申请人：Technische Universiteit Delft

  公开号：EP4028533A1

  公开（公告）日：2022-07-20