Methyl (2R)-2-Hydroxypentadecanoate | 928-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (2R)-2-Hydroxypentadecanoate
• 英文别名: 2R-hydroxypentadecanoic acid methyl ester；methyl 2-hydroxypentadecanoate；(2R)-2-hydroxypentadecanoic acid methyl ester；(R)-2-hydroxy-pentadecanoic acid methyl ester；(R)-2-Hydroxy-pentadecansaeure-methylester；Methyl (2r)-hydroxy-pentadecanoate
• CAS: 928-77-8
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: VBFPOKFDDDQSGP-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2R)-2-Hydroxypentadecanoate 在 alkaline solution 作用下， 生成 (R)-2-hydroxy-pentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  BIOCHEMISTRY OF THE USTILAGINALES: VIII. THE STRUCTURES AND CONFIGURATIONS OF THE USTILIC ACIDS

  摘要：

  乌斯提酸的甲醇解和形成的甲酯的水解产物产生了一个结晶酸性分数，基本上是两种物质的混合物，称为乌斯提酸A和B。这些酸被分离为它们的异丙基亚甲基衍生物。乌斯提酸与纯化合物的熔点之间的中间熔点混合物共结晶。乌斯提酸A，熔点112-113°C，[α]D -8°（在甲醇中），约占混合物的70%，通过氢解为棕榈酸，通过铬酸氧化为戊二酸，通过乙酸铅氧化后经氢化为15-羟基戊二酸的转化表明该物质是15,16-二羟基十六烷酸的旋光活性形式。乌斯提酸B，熔点140-141°C，[α]D -10°（在甲醇中），通过硼酸钠氧化后经氢化为1,14-二羟基十四烷，通过其甲酯的铬酸氧化后经产物的水解，以及过氧化物氧化所形成的α-酮酸到戊二酸，以及通过一系列反应将C2-碳原子氢解为乌斯提酸A，表明该物质是2,15,16-三羟基十六烷酸的旋光活性形式。从乌斯提酸B制备了2,15-二羟基十五烷酸和2-羟基十五烷酸的旋光活性形式。将这些2-羟基酸的衍生物应用于某些经验旋转规则，表明它们具有D-构型。用锂铝氢化物还原乌斯提酸B得到中间-1,2,15,16-四羟基十六烷。因此，乌斯提酸B是2D,15D,16-三羟基十六烷酸，乌斯提酸A是15D,16-二羟基十六烷酸。制备了上述酸的几种衍生物。

  DOI：

  10.1139/v53-056
• 作为产物：
  描述：

  D-erythro-2,15,16-trihydroxy-hexadecanoic acid methyl ester 在 lead(IV) acetate 、 乙醇 、 镍 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 Methyl (2R)-2-Hydroxypentadecanoate
  参考文献：
  名称：

  BIOCHEMISTRY OF THE USTILAGINALES: VIII. THE STRUCTURES AND CONFIGURATIONS OF THE USTILIC ACIDS

  摘要：

  乌斯提酸的甲醇解和形成的甲酯的水解产物产生了一个结晶酸性分数，基本上是两种物质的混合物，称为乌斯提酸A和B。这些酸被分离为它们的异丙基亚甲基衍生物。乌斯提酸与纯化合物的熔点之间的中间熔点混合物共结晶。乌斯提酸A，熔点112-113°C，[α]D -8°（在甲醇中），约占混合物的70%，通过氢解为棕榈酸，通过铬酸氧化为戊二酸，通过乙酸铅氧化后经氢化为15-羟基戊二酸的转化表明该物质是15,16-二羟基十六烷酸的旋光活性形式。乌斯提酸B，熔点140-141°C，[α]D -10°（在甲醇中），通过硼酸钠氧化后经氢化为1,14-二羟基十四烷，通过其甲酯的铬酸氧化后经产物的水解，以及过氧化物氧化所形成的α-酮酸到戊二酸，以及通过一系列反应将C2-碳原子氢解为乌斯提酸A，表明该物质是2,15,16-三羟基十六烷酸的旋光活性形式。从乌斯提酸B制备了2,15-二羟基十五烷酸和2-羟基十五烷酸的旋光活性形式。将这些2-羟基酸的衍生物应用于某些经验旋转规则，表明它们具有D-构型。用锂铝氢化物还原乌斯提酸B得到中间-1,2,15,16-四羟基十六烷。因此，乌斯提酸B是2D,15D,16-三羟基十六烷酸，乌斯提酸A是15D,16-二羟基十六烷酸。制备了上述酸的几种衍生物。

  DOI：

  10.1139/v53-056

文献信息

• Separation and Identification of Four New Compounds with Antibacterial Activity from Portulaca oleracea L.
  作者：Xia Lei、Jianmin Li、Bin Liu、Ning Zhang、Haiyang Liu

  DOI：10.3390/molecules200916375

  日期：——

  The Portulaca oleracea L. (P. oleracea) has been used to treat bacillary dysentery for thousands of years in China. Pharmacology studies on P. oleracea have also showed its significant antibacterial effects on the enteropathogenic bacteria, which might reveal the treatment of P. oleracea in cases of bacillary dysentery to some extent. To date, however, the therapeutic basis of P. oleracea treating on bacillary dysentery remains unknown. We determined the antibacterial effective fraction of P. oleracea in a previous study. The current study, which is based on our previous study, was first designed to isolate, identify and screen antibacterial active constituents from P. oleracea. As a result, four new compounds (1–4), portulacerebroside B (1), portulacerebroside C (2), portulacerebroside D (3) and portulaceramide A (4) along with five known compounds (5–9) were isolated, and structures were established by their physico-chemical constants and spectroscopic analysis. The antibacterial activities against common enteropathogenic bacteria were evaluated for all compounds and the new compounds 1–4 showed significant antibacterial effect on enteropathogenic bacteria in vitro, which might contribute to revealing the treatment of P. oleracea in cases of bacillary dysentery.

  马齿苋(Portulaca oleracea L.)在中国数千年以来一直被用作治疗细菌性痢疾。关于马齿苋的药理研究表明它对肠道致病菌有显著的抗菌作用,在一定程度上揭示了马齿苋治疗细菌性痢疾的作用。然而,迄今为止,马齿苋治疗细菌性痢疾的药理基础尚未明确。我们前期研究已确定马齿苋的抗菌有效部位。本研究是在前期研究的基础上,通过分离、鉴定和筛选抗菌活性成分,首次从马齿苋中分离得到4个新的化合物,即马齿苋脑苷脂B(1),马齿苋脑苷脂C(2),马齿苋脑苷脂D(3)和马齿苋酰胺A(4),同时分离得到5个已知化合物(5-9),并通过理化常数和光谱分析确定了它们的结构。并对这些化合物进行抗肠道致病菌活性评价,结果显示,新化合物1-4在体外对肠道致病菌有显著抗菌活性,可能揭示了马齿苋治疗细菌性痢疾的作用机制。
• New Cerebrosides from a Marine Sponge Haliclona (Reniera) sp.
  作者：Taeseong Park、Tayyab Ahmad Mansoor、Pramod Bapurao Shinde、Baoquan Bao、Jongki Hong、Jee Hyung Jung

  DOI：10.1248/cpb.57.106

  日期：——

  A chemical investigation of the MeOH extract of a marine sponge Haliclona (Reniera) sp., collected off the coast of Ulleung Island, Korea, led to the isolation of thirteen new cerebrosides (1--3, 5--14), along with a known analogue (4). Their structures were elucidated on the basis of 1D and 2D NMR spectroscopy, MS spectrometry, and chemical method. The major new features of these glucocerebrosides

  对从韩国Ulleung岛海岸收集的海洋海绵Haliclona（Reniera）sp。的MeOH提取物进行的化学研究导致分离出13种新的脑苷（1--3、5--14），以及已知的类似物（4）。在1D和2D NMR光谱，MS光谱和化学方法的基础上阐明了它们的结构。这些葡糖脑苷脂的主要新特征是C15和C19酰基链，长（C24-C28）酰基链或酰基链的S-构型。值得注意的是，在同一样品中观察到酰基链的R-和S-构型。
• New Cytotoxic Cerebrosides from the Red Sea Cucumber Holothuria spinifera Supported by In-Silico Studies
  作者：Reda F. A. Abdelhameed、Enas E. Eltamany、Dina M. Hal、Amany K. Ibrahim、Asmaa M. AboulMagd、Tarfah Al-Warhi、Khayrya A. Youssif、Adel M. Abd El-kader、Hashim A. Hassanean、Shaimaa Fayez、Gerhard Bringmann、Safwat A. Ahmed、Usama Ramadan Abdelmohsen

  DOI：10.3390/md18080405

  日期：——

  fractionation of a methanolic extract of the Red Sea cucumber Holothuria spinifera and LC-HRESIMS-assisted dereplication resulted in the isolation of four compounds, three new cerebrosides, spiniferosides A (1), B (2), and C (3), and cholesterol sulfate (4). The chemical structures of the isolated compounds were established on the basis of their 1D NMR and HRMS spectral data. Metabolic profiling of the H. spinifera

  生物活性指导的红海参Holholuria spinifera甲醇提取物的分馏和LC-HRESIMS辅助去复制导致了四种化合物，三种新的脑苷，Spiniferosides A（1），B（2）和C（3）的分离。和硫酸胆固醇（4）。分离出的化合物的化学结构是根据其1D NMR和HRMS光谱数据确定的。棘轮虫的代谢谱提取物表明存在多种次生代谢产物，主要是羟基脂肪酸，二萜，三萜和脑苷。测试分离的化合物对乳腺癌MCF-7细胞系的体外细胞毒性。化合物1，2，3，和4显示的有前途的细胞毒性活性对MCF-7细胞，用IC 50个的13.83值，8.13，8.27，和35.56微米，分别相比于标准药物多柔比星的（IC 50 8.64μM） 。另外，对于化合物进行对接研究1，2，3，和4阐明它们与SET蛋白活性位点的结合相互作用，SET蛋白是蛋白磷酸酶2A（PP2A）的抑制剂，这可以解释其细胞毒性活性。这项研究强
• Cerebrosides fromfomitopsis pinicola (Sw. Ex Fr.) Karst.
  作者：S. Striegler、E. Haslinger

  DOI：10.1007/bf00817267

  日期：——

  A cerebroside fraction was obtained from the fruit bodies of fomitopsis pinicola using column chromatography and then separated into six compounds by reversed-phase HPLC. The sugar component of all cerebrosides was D-glucose. The major fatty acids were 2-hydroxyfatty acids (C-14-C-18), the long chain base was identified as 9-methyl-C-18-4,8-sphingadienine which is widely distributed in fungi and reported to be essential for the fruit-inducing activity of fungi. Based on degradation studies, fast atom bombardment mass spectrometry, and different H-1 and C-13 NMR investigations, the structure of the main cerebroside (1) was determined to be (4E,8E,2S,3R,2'R)-N-2'-hydroxypalmityl-1-O-beta-D-glucopyranosyl-9-methyl-4,8-sphingadienine.
• HIGUCHI, RYUICHI;KAGOSHIMA, MASAHIKO;KOMORI, TETSUYA, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 659-663
  作者：HIGUCHI, RYUICHI、KAGOSHIMA, MASAHIKO、KOMORI, TETSUYA

  DOI：——

  日期：——