tert-butyl (3R)-3-({benzyl[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)-4-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoate | 252919-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-({benzyl[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)-4-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-4-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-[[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]methyl]-4-oxobutanoate
• CAS: 252919-10-1
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₇
• 分子量: 586.685
• InChiKey: DMGQUWACSFHGJX-FQLXRVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-3-({benzyl[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)-4-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoate 在 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TRIAZOLE-ISOXAZOLE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF

  摘要：

  由式[I]表示的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中每个符号如描述中所定义。

  公开号：

  US20160137639A1
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl (3R)-3-({benzyl[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)-4-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  反式-2，3-哌啶二羧酸和反式3，4-哌啶二羧酸衍生物的不对称合成。

  摘要：

  （2S，3S）-3-（叔丁氧羰基）-2-哌啶羧酸（1b），（3R，4S）-4-（叔丁氧羰基）-3-哌啶羧酸（2b）的不对称合成及其相应的描述了N-Boc和N-Cbz保护的类似物8a，b和17a，b。对映体纯的1b从L-天冬氨酸β-叔丁酯开始，经过五个步骤合成。原料进行三苄基化，然后使用KHMDS与烯丙基碘进行烷基化，生成6：1非对映异构体过量的关键中间体5a。硼氢化时，醇6a被氧化，所得醛7通过还原胺化而进行闭环，提供1b，总产率为38％。从N-Cbz-β-丙氨酸开始合成了光学纯的2b。合成过程涉及使用Evans's诱导第一个立体生成中心 的化学反应和顺序的LDA促进反应，用溴乙酸叔丁酯和烯丙基碘进行烷基化。通过臭氧分解和还原胺化进一步精制，得到2b，总产率为28％。

  DOI：

  10.1021/jo016086b