2'-hydroxy-3',4',3,4-tetramethoxychalcone | 94285-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-3',4',3,4-tetramethoxychalcone
• 英文别名: Okanin 3,4,3',4'-tetramethyl ether；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 94285-19-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: BOYAGHNMYQPGKZ-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  536.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-3',4',3,4-tetramethoxychalcone 在 吡啶 、 thallium(III) p-tosylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7,8,3',4'-tetramethoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Singh, Om V.; Muthukrishnan; Sunderavadivelu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2575 - 2581

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2'-hydroxy-3',4',3,4-tetramethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of 2'-Hydroxychalcones and Flavones as Inhibitors of Inflammatory Mediators Generation

  摘要：

  2'-Hydroxy-3,4-dimethoxy-3',4'-dimethylchalcone (3a), 2'-hydroxy-3',4',3,4-tetramethoxychalcone (3b), and their corresponding flavones, 3',4'-dimethoxy-7,8-dimethylflavone (4a) and 3',4',7,8-tetramethoxyflavone (4b), were prepared from 3,4-dimethoxycinnamic acid and the respective phenol. The four compounds inhibited enzymic lipid peroxidation and showed weak peroxyl scavenging activity. They also reduced LTB(4) release from human neutrophils stimulated by A23187. The chalcone 3b was the only compound able to inhibit in a concentration-dependent way, synovial human recombinant phospholipase A(2) activity, human platelet TXB(2) generation, and human neutrophil degranulation. This chalcone exerted topical antiinflammatory effects in mice.

  DOI：

  10.1021/jm00014a032

文献信息

• Convenient Synthesis and Physiological Activities of Flavonoids in Coreopsis lanceolata L. Petals and Their Related Compounds
  作者：Daisuke Nakabo、Yuka Okano、Naomi Kandori、Taisei Satahira、Naoya Kataoka、Junpei Akamatsu、Yoshiharu Okada

  DOI：10.3390/molecules23071671

  日期：——

  with 5⁻36% total yields using the Aldol condensation reaction as a key reaction. Each chalcone, flavanone, flavonol, and aurone with the 3,4-dihydroxy groups in the B-ring showed high antioxidant activity. Additionally, each of the chalcones, flavanones, flavonols, and aurones with the 2,4-dihydroxy groups in the B-ring showed an excellent whitening ability.

  以Horner⁻Wadsworth⁻Emmons反应为关键反应，从O-甲基连苯三酚中成功合成了查尔酮、黄烷酮和黄酮醇，包括从金鸡菊花瓣中分离出的8-甲氧基布丁，总收率达到2⁻59%。以羟醛缩合反应为关键反应，还成功合成了包括leptosidin在内的Aurones，总产率为5-36%。B 环中带有 3,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出较高的抗氧化活性。此外，B环上带有2,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出优异的美白能力。
• A Facile One-Step Conversion of Chalcones into 2,3-Dihydroflavonols
  作者：Shabnam Saxena、J. K. Makrandi、S. K. Grover

  DOI：10.1055/s-1985-31130

  日期：——
• Dhawan, Deepika; Grover, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 1, p. 73 - 74
  作者：Dhawan, Deepika、Grover, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• JAIN, PINKEY, P. K.;GROVER, S. K., CURR. SCI., INDIA, 1983, 52, N 24, 1185-1188
  作者：JAIN, PINKEY, P. K.、GROVER, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• SAXENA, SHABNAM;MAKRANDI, J. K.;GROVER, S. K., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 1, 110-111
  作者：SAXENA, SHABNAM、MAKRANDI, J. K.、GROVER, S. K.

  DOI：——

  日期：——