1-对甲苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 | 39549-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-对甲苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮
• 英文名称: N-(p-tolylthio)succinimide
• 英文别名: 1-(p-tolylthio)pyrrolidine-2,5-dione；N-(4-methylphenylthio)succinimide；1-[(4-methylphenyl)sulfanyl]pyrrolidine-2,5-dione；N-(p-Tolyl-sulfenyl)-succinimid；1-(4-methylphenyl)sulfanylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 39549-10-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: FFFDOQHCUKCSNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  361.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-对甲苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 在 N-氯邻磺酰苯甲酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-((1S,2S)-2-((2,6-dimethoxyphenyl)selanyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S)-N-(2-(2-(p-tolylsulfinyl)naphthalen-1-yl)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性硫化物催化炔烃的亲电碳硫基化反应，对映选择性地构建轴向手性氨基硫化物乙烯基芳烃。

  摘要：

  首次公开了通过炔的亲电碳硫基化对轴向手性化合物的对映选择性结构。通过使用Ts保护的双官能硫化物催化剂和Ms保护的邻炔基芳基胺（Ts ＝甲苯磺酰基； Ms ＝甲磺酰基），可以实现这种对映选择性转化。亲电芳基硫醇化试剂和亲电三氟甲基硫醇化试剂均适用于该反应。轴向手性乙烯基-芳基氨基硫化物的所得产物可以容易地转化为联芳基氨基硫化物，联芳基氨基亚砜，联芳基胺，乙烯基芳基胺和其他有价值的双官能化化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201915470
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 1-对甲苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Groebel, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2887,2891

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2,3-dipropylcycloprop-2-en-1-yl)-4-methylbenzene 在 1-对甲苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 、 二苯硒醚 、 水 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种α,β-不饱和羰基化合物的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及一种α，β‑不饱和羰基化合物的合成方法，包括以下步骤：将环丙烯、水、N‑硫代丁二酰亚胺、二芳基单硒醚和有机溶剂混合，然后加入酸性化合物，进行反应，去除所述有机溶剂，分离，制得；该α，β‑不饱和羰基化合物的分子结构式为：#imgabs0#其中：R1和R2分别独立地选自C1‑C6的烷基、苯基、苯环上带有取代基的芳基、苯环上带有取代基的萘基或苯环上带有取代基的杂环芳基；取代基选自C1‑C4的烷基、甲氧基、溴、氯、氟、乙酰基、三氟甲基或羟基；且取代基的数量为1‑3；R3和R4分别独立地选自C1‑C4的烷基。该合成方法不仅无需使用金属催化剂，而且反应条件温和，产物收率高。

  公开号：

  CN118598736A

文献信息

• Regioselective C–H Thioarylation of Electron-Rich Arenes by Iron(III) Triflimide Catalysis
  作者：Amy C. Dodds、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00448

  日期：2021.4.16

  iron(III) triflimide allowed the efficient thiolation of a range of arenes, including anisoles, phenols, acetanilides, and N-heterocycles. The method was applicable for the late-stage thiolation of tyrosine and tryptophan derivatives and was used as the key step for the synthesis of pharmaceutically relevant biaryl sulfur-containing compounds such as the antibiotic dapsone and the antidepressant vortioxetine

  描述了一种使用铁（III）催化制备不对称联芳基硫化物的温和区域选择性方法。的活化ñ -使用强大的路易斯酸铁（III）三氟甲（芳硫基）琥珀酰亚胺允许的范围芳烃，包括苯甲醚，酚，乙酰苯胺的有效硫醇化，并Ñ -heterocycles。该方法适用于酪氨酸和色氨酸衍生物的后期硫醇化，并用作合成药学上相关的联芳基含硫化合物（如抗生素氨苯砜和抗抑郁药vortioxetine）的关键步骤。动力学研究表明，当N带有电子缺陷芳烃的-（芳硫基）琥珀酰亚胺完全由三氟甲磺酸铁（III）催化硫代芳基化，带有富电子芳烃的N-（芳硫基）琥珀酰亚胺表现出路易斯基本产物促进的自催化机理。
• Thioimides: New Reagents for Effective Synthesis of Thiolesters from Carboxylic Acids
  作者：Adam Henke、Jiri Srogl

  DOI：10.1021/jo801319x

  日期：2008.10.3

  carboxylic acids are used as the precursors for the convenient synthesis of thiolesters in the phosphine mediated process. Cyclic and acyclic thioimides show equal efficiency, furnishing the desired thiolesters in good to excellent yields. The general, highly efficient transformation tolerates various functional groups and the resulting thiolesters are obtained in high purity after a simple separation. The

  硫代酰亚胺和羧酸用作在膦介导的过程中方便合成硫酯的前体。环状和无环硫代酰亚胺显示出相同的效率，以良好或优异的收率提供了所需的硫酯。一般的高效转化耐受各种官能团，并且在简单分离后以高纯度获得所得的硫代酯。反应范围已在几种高度官能化的目标分子的制备中得到证明。
• AlCl₃ -Catalyzed Intermolecular Annulation of Thiol Derivatives and Alkynes by 1,2-Sulfur Migration: Construction of 6-Substituted Benzo[<i>b</i> ]thiophenes
  作者：E. Ramesh、Tirumaleswararao Guntreddi、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/ejoc.201700607

  日期：2017.8.17

  intermolecular oxidative annulation of N-arylthio phthalimide derivatives with alkynes is showcased at room temperature. The annulation involves oxidative cleavage of the SN bond and the occurrence of 1,2-S-migration, which eventually allows the construction of diverse arrays of -conjugated 6-substituted 2,3-diaryl benzo[b]thiophene derivatives.

  在室温下展示了一种新型的 AlCl3 催化的 N-芳硫代邻苯二甲酰亚胺衍生物与炔烃的分子间氧化环化。环化涉及 S-N 键的氧化裂解和 1,2-S-迁移的发生，最终允许构建多种 π 共轭 6-取代 2,3-二芳基苯并 [b] 噻吩衍生物阵列。
• Catalytic Electrophilic Thiocarbocyclization of Allenes
  作者：Quanbin Jiang、Huimin Li、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03270

  日期：2021.11.19

  An efficient approach via catalytic electrophilic thiocarbocyclization of allenes to construct indene-based sulfides with excellent regioselectivities is disclosed. The reactions were carried out at low temperatures by selenide catalysis in the presence of TMSOTf. Not only electrophilic arylthio reagents but also electrophilic alkylthio reagents worked well under these conditions. Furthermore, the

  公开了一种通过丙二烯的催化亲电硫代碳环化来构建具有优异区域选择性的茚基硫化物的有效方法。反应在低温下通过硒化物催化在 TMSOTf 存在下进行。在这些条件下，不仅亲电的芳硫基试剂而且亲电的烷硫基试剂都能很好地工作。此外，该方法可应用于丙二烯的分子间叠氮硫基化反应。
• Three-component difunctionalization of alkenes leading to β-acetamido sulfides and β-acetoxy sulfides
  作者：Dingyi Wang、Zhaohua Yan、Qihuang Xie、Rongxing Zhang、Sen Lin、Yuanxing Wang

  DOI：10.1039/c7ob00110j

  日期：——

  novel method for the synthesis of β-acetamido sulfides via NBS-mediated aminosulfenylation of alkenes with thiophenols and nitriles under metal-free conditions has been described. And β-acetamido sulfides were also synthesized with 1-(arylthio)pyrrolidine-2,5-diones as substrates and HBr as an additive. On the other hand, iodine-catalyzed 1,2-acetoxysulfenylation of alkenes by using (diacetoxyiodo)benzene

  已经描述了一种在无金属条件下通过NBS介导的烯烃与硫酚和腈的氨基氨基磺酰化合成β-乙酰氨基硫化物的新方法。并以1-（芳硫基）吡咯烷-2,5-二酮为底物，HBr为添加剂合成了β-乙酰氨基硫化物。另一方面，还描述了通过使用（二乙酰氧基碘）苯作为氧源来碘催化烯烃的1，2-乙酰氧基磺化，以合成各种β-乙酰氧基硫化物。

表征谱图