8-[(2,4-dimethylphenyl)methylideneamino]-20-ethyl-20-hydroxy-10-methyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.9.0.02,11.04,9.015,21]docosa-1(22),2,4(9),5,7,10,15(21)-heptaene-14,18-dione | 1228684-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-[(2,4-dimethylphenyl)methylideneamino]-20-ethyl-20-hydroxy-10-methyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.9.0.02,11.04,9.015,21]docosa-1(22),2,4(9),5,7,10,15(21)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 1228684-46-5
• 化学式: C₃₁H₂₉N₃O₄
• 分子量: 507.589
• InChiKey: DGEINSZSLZYOJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-amino-7-methylhomocamptothecin 、 2,4-二甲基苯甲醛 在 吡啶 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以31%的产率得到8-[(2,4-dimethylphenyl)methylideneamino]-20-ethyl-20-hydroxy-10-methyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.9.0.02,11.04,9.015,21]docosa-1(22),2,4(9),5,7,10,15(21)-heptaene-14,18-dione
  参考文献：
  名称：

  喜树碱9-亚苄基氨基衍生物作为DNA拓扑异构酶I的有效抑制剂的合成和评价

  摘要：

  通过我们的中间体5通过Friedlaender环化合成了一系列喜树碱的9-亚苄基氨基衍生物。评估了所有化合物对三种癌细胞系（A549，LOVO和MDA-MB-435）的体外细胞毒性。这些衍生物中的大多数对所有测试细胞系均具有有效的生长抑制作用，四种化合物（6d，6f，6i，6k）对乳腺癌细胞的IC 50值为2.3 nM–9.8 nM，高于拓扑替康。与CPT相比，化合物6f显示更高的拓扑异构酶I抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.01.063