(E)-6-hydroxy-1,6-diphenyl-3,9-decadien-1-one | 61752-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-6-hydroxy-1,6-diphenyl-3,9-decadien-1-one
• 英文别名: (3E)-6-hydroxy-1,6-diphenyldeca-3,9-dien-1-one
• CAS: 61752-53-2
• 化学式: C₂₂H₂₄O₂
• 分子量: 320.431
• InChiKey: FLLCVIQBMQGSNE-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  485.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-hydroxy-1,6-diphenyl-3,9-decadien-1-one 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POHMAKOTR M.; SEEBACH D., ANGEW. CHEM. , 1977, 89, NO 5, 333-334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-酮 生成 (E)-6-hydroxy-1,6-diphenyl-3,9-decadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pohmakotr,M.; Seebach,D., Angewandte Chemie, 1977, vol. 89, p. 333 - 334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation of dienone and trienone dianion derivatives
  作者：Dieter Seebach、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93280-6

  日期：——

  the dianions 2, LUMO filled π-systems, from hydrogenated precursors, see schemes 1 and 2. The preparation of the allylated ketones 3a–d, of the acid derivatives 3e–h, 9, 10, 12 as well as of the dienones 11 is described. Their double deprotonation (→14, 18, 26, 30, 33, 36, and 40) is carried out by sequential treatment with potassium hydride and s-butyllithium/tetramethylethylene diamine (TMEDA) in

  共轭的不饱和羰基化合物及其类似物1是1,3,5 ...-试剂。这种内在的反应性的极性转换可通过生成二价阴离子来实现2，LUMO填充π的系统中，从氢化的前体，参见方案1和2的烯丙基化的酮的制备3a-d中，将酸衍生物的图3e-H ，9，10，12以及与二烯酮的11进行说明。他们的双脱质子化（→ 14，18，26，30，33，36，和40）依次用氢化钾和仲丁基锂/四甲基乙二胺（TMEDA）在THF中进行处理。证明了钾在第二个去质子化步骤中的决定性作用（表1和eqn（6））。这些Li / K双阴离子的鲜艳悬浮液或溶液用亲电子二苯甲酮淬灭。该产品（15，20，27，31，34，37，41）的结果只从ω反应性（d 5 -和d 7的两可双阴离子亲核体（反应性）CF式2中，n = 2,3）。
• d5-Reactions of Doubly Deprotonated ?,?-Unsaturated Carbonyl Derivatives with Electrophiles. A Novel Approach to the Synthesis of Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Derivatives
  作者：Dieter Seebach、Manat Pohmakotr、Christian Schregenberger、Beat Weidmann、Raghao S. Mali、Srisuke Pohmakotr

  DOI：10.1002/hlca.19820650202

  日期：1982.3.17

  tested (alkyl halide, silyl chloride, ester, ketone, aldehyde, epoxide) to give β, γ-unsaturated carbonyl compounds of type A (see Formulae2–6, 13, 14 and Tables 1–5). The α- and β-hydroxyalkylation products obtained from 1a–1d can be converted to tetra-hydrofuran and tetrahydropyran derivatives 7 and 16, respectively (Tables 1 and 2), those from the sulfur analogues 1e and 1f to ketene thioacetals

  的二烯酮-二价阴离子衍生物1与所有类型的测试电体（烷基卤化物，甲硅烷基氯化物，酯，酮，醛，环氧化物）反应，得到β，类型的γ不饱和羰基化合物甲（见公式2 - 6，13，14和表1-5）。由1a - 1d获得的α-和β-羟烷基化产物可以分别转化成四氢呋喃和四氢吡喃衍生物7和16（表1和2），它们是由硫类似物1e和1f得到的。到烯酮缩醛9和二烯酮衍生物10和12的吨丁基和α羟基酮被切割，得到腈，酰胺，羧酸和酯（式16 - 25）。试剂1允许合成产品与远方的官能团在一个步骤中（参见1,8-二酮14和公式26 - 30）; 它们对应于d 5的合成子31 - 33 ; 在表6中，将它们与其他d 5试剂进行了比较。
• SEEBACH, D.;POHMAKOTR, M., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4047-4058
  作者：SEEBACH, D.、POHMAKOTR, M.

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH, D.;POHMAKOTR, M.;SCHREGENBERGER, C.;WELDMANN, B.;MALI, R. S.;POH+, HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 2, 419-450
  作者：SEEBACH, D.、POHMAKOTR, M.、SCHREGENBERGER, C.、WELDMANN, B.、MALI, R. S.、POH+

  DOI：——

  日期：——