1,3-diphenyl-4-hexyn-2-one | 177899-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,3-diphenyl-4-hexyn-2-one
• 英文别名: 1,3-Diphenylhex-5-yn-2-one
• CAS: 177899-78-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: YNNHFCCCJCLPCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-4-hexyn-2-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-benzyl-5-methyl-3-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过4-戊炔酮的环合反应合成功能化的呋喃和吡咯

  摘要：

  提出了一种新的4-戊炔酮通过钯催化的2-丙炔基酮与芳基碘化物和/或乙烯基三氟甲磺酸酯的偶联反应的新方法。使用叔丁醇钾在DMF中的官能化呋喃和苄基胺或氨存在下的官能化吡咯分别进行2-丙炔基酮和4-戊炔酮的环化反应，收率良好或高收率。该方法已被扩展的17制备β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b ] - （5-甲基）呋喃和17 β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b]（1-苄基-5-甲基）吡咯。当将4-戊炔酮用甲醇钠的甲醇溶液处理时，观察到不同的反应模式。还显示了在一种2-pentyn-1,6-dione的情况下反应介质对环化反应结果的影响（异环化vs.碳环化）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00953-3
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 二苄基甲酮 生成 1,3-diphenyl-4-hexyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-戊炔酮的环合反应合成功能化的呋喃和吡咯

  摘要：

  提出了一种新的4-戊炔酮通过钯催化的2-丙炔基酮与芳基碘化物和/或乙烯基三氟甲磺酸酯的偶联反应的新方法。使用叔丁醇钾在DMF中的官能化呋喃和苄基胺或氨存在下的官能化吡咯分别进行2-丙炔基酮和4-戊炔酮的环化反应，收率良好或高收率。该方法已被扩展的17制备β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b ] - （5-甲基）呋喃和17 β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b]（1-苄基-5-甲基）吡咯。当将4-戊炔酮用甲醇钠的甲醇溶液处理时，观察到不同的反应模式。还显示了在一种2-pentyn-1,6-dione的情况下反应介质对环化反应结果的影响（异环化vs.碳环化）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00953-3

文献信息

• Base promoted reactions of 4-pentynones
  作者：Antonio Arcadi、Fabio Marinelli、Elena Pini、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00553-9

  日期：1996.5

  Different substituted furans are syntetised by cyclization of 4-pentynones using potassium tert-butoxide in DMF. A different reaction pattern is observed when the same compounds were treated with sodium methoxide in MeOH. A new approach to 2-propargyl-carbonyl compounds is also proposed.

  使用叔丁醇钾在DMF中环化4-戊炔酮可合成不同的取代呋喃。当相同的化合物在甲醇中用甲醇钠处理时，观察到不同的反应模式。还提出了一种新的2-炔丙基-羰基化合物的方法。
• Synthesis of functionalised furans and pyrroles through annulation reactions of 4-pentynones
  作者：Antonio Arcadi、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00953-3

  日期：1998.12

  A new approach to 4-pentynones through palladium-catalysed coupling reaction of the ready available 2-propynyl ketones with aryl iodides and/or vinyl triflates is proposed. Annulation reactions of both 2-propynyl ketones and 4-pentynones gave functionalised furans using potassium tert-butoxide in DMF and functionalised pyrroles in the presence of benzylamine or ammonia, respectively in good to high

  提出了一种新的4-戊炔酮通过钯催化的2-丙炔基酮与芳基碘化物和/或乙烯基三氟甲磺酸酯的偶联反应的新方法。使用叔丁醇钾在DMF中的官能化呋喃和苄基胺或氨存在下的官能化吡咯分别进行2-丙炔基酮和4-戊炔酮的环化反应，收率良好或高收率。该方法已被扩展的17制备β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b ] - （5-甲基）呋喃和17 β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b]（1-苄基-5-甲基）吡咯。当将4-戊炔酮用甲醇钠的甲醇溶液处理时，观察到不同的反应模式。还显示了在一种2-pentyn-1,6-dione的情况下反应介质对环化反应结果的影响（异环化vs.碳环化）。