(4R,6R)-6-(4-methoxybenzyloxy)oct-7-en-4-yl hex-5-enoate | 721923-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6R)-6-(4-methoxybenzyloxy)oct-7-en-4-yl hex-5-enoate
• 英文别名: [(4R,6R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oct-7-en-4-yl] hex-5-enoate
• CAS: 721923-23-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: CUDJGDMDNPYFDF-PZJWPPBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-6-(4-methoxybenzyloxy)oct-7-en-4-yl hex-5-enoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到(3R)-hydroxy-1-propyl-pent-4-enylhex-(5R)-enoate
  参考文献：
  名称：

  Herbarumin III的简洁立体选择性全合成

  摘要：

  通过利用 Crimmins 的羟醛方法、1,3-syn 不对称还原和烯烃复分解反应作为关键步骤，实现了植物毒性化合物 herbarumin III 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067089
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 41.5h， 生成 (4R,6R)-6-(4-methoxybenzyloxy)oct-7-en-4-yl hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成植物标本提取物III

  摘要：

  以闭环复分解为关键步骤，描述了以24％的总收率进行的不对称的10步全合成植物标本提取物III。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.040

文献信息

• A Concise Stereoselective Total Synthesis of Herbarumin III
  作者：Jhillu Yadav、Veerjala Kumar、Ramisetti Rao、Pabbaraja Srihari

  DOI：10.1055/s-2008-1067089

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of the phytotoxic com- pound herbarumin III has been achieved by utilizing Crimmins's aldol approach, 1,3-syn asymmetric reduction, and an olefin meta- thesis reaction as the key steps.

  通过利用 Crimmins 的羟醛方法、1,3-syn 不对称还原和烯烃复分解反应作为关键步骤，实现了植物毒性化合物 herbarumin III 的立体选择性全合成。
• Yadav; Narasimhulu; Vikram Reddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 8, p. 1075 - 1082
  作者：Yadav、Narasimhulu、Vikram Reddy、Subba Reddy、Al Khazim Al Ghamdi, Ahmad

  DOI：——

  日期：——
• First total synthesis of herbarumin III
  作者：Mukund K. Gurjar、Sukhen Karmakar、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.040

  日期：2004.5

  An asymmetric 10-step total synthesis of herbarumin III in 24% overall yield is described using ring-closing metathesis as the key step.

  以闭环复分解为关键步骤，描述了以24％的总收率进行的不对称的10步全合成植物标本提取物III。