3-Amino-4-phenyl-crotonsaeure-methylester | 39983-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Amino-4-phenyl-crotonsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 3-amino-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 39983-26-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: JURGSBQQPAECNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟乙酸 、 3-Amino-4-phenyl-crotonsaeure-methylester 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以63 %的产率得到methyl 4-benzyl-2-(difluoromethyl)oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由 β-单取代烯胺通过原位产生的含氟烷基高价碘 (III) 介导的氟酰氧基化和环化合成 2-氟烷基化恶唑

  摘要：

  开发了由β-单取代烯胺无金属合成一系列含氟烷基恶唑的方法。这种氟酰氧基化/环化级联过程是由二乙酸苯碘(III) (PIDA) 和 RCF 2 CO 2 H (R = H, Cl, Br, F, CF 3、CH 3、Ph、SAr、OAr)。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01032
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-苯基丁酸甲酯 在 硝酸铵 、 氨 作用下， 生成 3-Amino-4-phenyl-crotonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Becker,H.G.O., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1961, vol. 12, p. 294 - 305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isothiourea and Brønsted Acid Cooperative Catalysis: Enantioselective Construction of Dihydropyridinones
  作者：Yu-Chen Zhang、Rui-Long Geng、Jin Song、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00461

  日期：2020.3.20

  Asymmetric annulation of bench-stable α,β-unsaturated aryl esters with enamines was realized via cooperative catalysis of chiral isothiourea and Brønsted acid. This reaction proceeds via a chiral α,β-unsaturated acyl ammonium intermediate and offers a rapid access to functionalized 3,4-dihydropyridin-2-ones in high yields and excellent enantioselectivities.

  通过手性异硫脲和布朗斯台德酸的协同催化，可实现替宁稳定的α，β-不饱和芳基酯与烯胺的不对称环化。该反应通过手性α，β-不饱和酰基铵中间体进行，并以高收率和优异的对映选择性快速获得官能化的3，4-二氢吡啶-2-酮。
• Process for preparing 4-hydroxypyrimidine
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0326389A2

  公开（公告）日：1989-08-02

  A process for preparing a 4-hydroxypyrimidine of Formula III: wherein R₁ and R₂ each represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms or an aralkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R₄ represents an alkyl group having 7 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, which comprises subjecting a 3-amino-2-unsaturated carboxylate of Formula 1: wherein R₁ and R₂ are as defined above and R₃ represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms, and a carboxylic acid amide of Formula II: R ₄ C O N H ₂ wherein R₄ is as defined above, to reaction with each other in the presence of a base.

  一种制备式 III 的 4-羟基嘧啶的工艺： 其中 R₁ 和 R₂ 各自代表氢原子、具有 1 至 10 个碳原子的烷基、具有 3 至 10 个碳原子的环烷基或具有 1 至 10 个碳原子的芳基，而 R₄ 代表具有 7 至 10 个碳原子的烷基、具有 3 至 10 个碳原子的环烷基、具有 7 至 10 个碳原子的芳基或具有 6 至 10 个碳原子的芳基、 其中包括将式 1 的 3-氨基-2-不饱和羧酸酯 其中 R₁ 和 R₂ 如上文所定义，R₃ 代表具有 1 至 10 个碳原子的烷基、具有 3 至 10 个碳原子的环烷基或具有 7 至 10 个碳原子的芳基、 和式 II 的羧酸酰胺： R ₄ C O N H ₂ 其中 R₄ 如上定义、 在碱存在下相互反应。
• US4935516A
  申请人：——

  公开号：US4935516A

  公开（公告）日：1990-06-19