Phenyl-2,4-dimethyl-styryl-keton | 21086-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: Phenyl-2,4-dimethyl-styryl-keton
• 英文别名: 3-(2,4-Dimethylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 21086-18-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: NUUDDTFQVVMRLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-2,4-dimethyl-styryl-keton 在 甲醇 、 氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到3-(2,4-二甲基苯基)-1-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  以甲醇和氯化铵为氢源对α，β-不饱和酮进行电化学1,4-还原†

  摘要：

  提出了通过电化学方法可持续的，化学选择性的α，β-不饱和酮的1，4-还原，其中极其廉价的氯化铵（NH 4 Cl）被用作唯一的添加剂。反应在环境温度下在空气中平稳进行。机理研究表明，NH 4 Cl和溶剂甲醇均可作为氢供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc02368b
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1-碘苯 、 α-Methylenebenzyl formate 在 三乙基硅烷 、 2-二苯基膦-联苯 、 palladium diacetate 、 magnesium sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到Phenyl-2,4-dimethyl-styryl-keton
  参考文献：
  名称：

  1-芳基乙烯基格式：查尔酮衍生物羰基化合成中的新CO源和酮源

  摘要：

  首次探索了1-芳基乙烯基甲酸酯作为一种新的CO替代物。大多数已知的CO前体通常会产生不希望有的残留物，必须将其除去。在该策略中，释放出CO后，由1-芳基乙烯基甲酸酯原位生成的苯乙酮可通过钯催化的还原羰基化反应成功地用作苯甲醛与查耳酮合成的良好酮源。在温和条件下，以令人满意的产率获得了各种查耳酮，并具有良好的底物相容性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900011

文献信息

• Synthesis of α,β-unsaturated ketones from alkynes and aldehydes over Hβ zeolite under solvent-free conditions
  作者：Naresh Mameda、Swamy Peraka、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Rammurthy Banothu、Vasu Amrutham、Narender Nama

  DOI：10.1039/c6ra11593d

  日期：——

  A facile Hβ zeolite-catalyzed strategy has been successfully developed for the synthesis of α,β-unsaturated ketones from alkynes and aldehydes under solvent-free conditions. The reaction proceeds via tandem hydration/condensation of alkynes with aldehydes to afford a range of α,β-unsaturated carbonyls in good to excellent yields.

  已成功开发了一种简便的Hβ沸石催化策略，可在无溶剂条件下从炔烃和醛合成α，β-不饱和酮。该反应通过炔烃与醛的串联水合/缩合而进行，以良好的至优异的产率提供了一系列α，β-不饱和羰基。
• Chalcone-Based Synthesis of Tetrahydropyridazines via Cloke–Wilson-Type Rearrangement-Involved Tandem Reaction between Cyclopropyl Ketones and Hydrazines
  作者：Yingfen Meng、Jiayi Gu、Meixiu Xin、Yi Jiang、Zhibo Du、Guoqing Lu、Jiayao Jiang、Albert S. C. Chan、Zhuofeng Ke、Yong Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02824

  日期：2024.2.16

  A facile and efficient approach for the synthesis of multisubstituted tetrahydropyridazines starting from cyclopropyl ketones and hydrazines has been developed. The transformation is chalcone-based and takes place via a Cloke–Wilson-type rearrangement-involved tandem reaction catalyzed by TfOH in HFIP.

  开发了一种以环丙基酮和肼为原料合成多取代四氢哒嗪的简便有效的方法。该转化基于查尔酮，通过 HFIP 中 TfOH 催化的 Cloke-Wilson 型重排串联反应发生。
• Electrochemical 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones with methanol and ammonium chloride as hydrogen sources
  作者：Binbin Huang、Yanan Li、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c9cc02368b

  日期：——

  sustainable, chemoselective 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones by means of an electrochemical method is presented, wherein the extremely inexpensive ammonium chloride (NH4Cl) is applied as the only additive. The reaction proceeds smoothly in the air at ambient temperature. Mechanistic studies reveal that both NH4Cl and solvent methanol work as hydrogen donors.

  提出了通过电化学方法可持续的，化学选择性的α，β-不饱和酮的1，4-还原，其中极其廉价的氯化铵（NH 4 Cl）被用作唯一的添加剂。反应在环境温度下在空气中平稳进行。机理研究表明，NH 4 Cl和溶剂甲醇均可作为氢供体。
• 1‐Arylvinyl formats: A New CO Source and Ketone Source in Carbonylative Synthesis of Chalcone Derivatives
  作者：Xinxin Qi、Ming Lai、Min‐Jie Zhu、Jin‐Bao Peng、Jun Ying、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/cctc.201900011

  日期：2019.11.7

  1‐Arylvinyl formates as a kind of new CO surrogate have been explored for the first time. Most of the known CO precursors usually produce undesired residuals, which have to be removed. In this strategy, after CO release, the in situ generated acetophenones from 1‐arylvinyl formates can be successfully applied as a good ketone source in the synthesis of chalcones with benzaldehydes via a palladium‐catalyzed

  首次探索了1-芳基乙烯基甲酸酯作为一种新的CO替代物。大多数已知的CO前体通常会产生不希望有的残留物，必须将其除去。在该策略中，释放出CO后，由1-芳基乙烯基甲酸酯原位生成的苯乙酮可通过钯催化的还原羰基化反应成功地用作苯甲醛与查耳酮合成的良好酮源。在温和条件下，以令人满意的产率获得了各种查耳酮，并具有良好的底物相容性。