methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(methoxy-phenylsulfanyl-trimethylsilylmethyl)-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoate | 143261-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(methoxy-phenylsulfanyl-trimethylsilylmethyl)-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 143261-28-3
• 化学式: C₃₀H₅₀O₅SSi₂
• 分子量: 578.961
• InChiKey: FFXLLRIVGJGSOC-KUHAOEARSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(methoxy-phenylsulfanyl-trimethylsilylmethyl)-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-5-acetoxy-2-formyl-3-(2-tetrahydropyranyloxy)cyclopentyl]-5-heptenate
  参考文献：
  名称：

  通过将1,4-甲氧基（苯硫基）（三甲基甲硅烷基）甲基锂加到4-甲硅烷氧基-2-环戊烯酮中来进入前列腺素合成的分歧

  摘要：

  在4-甲硅烷氧基-2-环戊烯酮中将1,4-甲氧基（苯硫基）（三甲基甲硅烷基）甲基锂加到4-甲硅烷氧基-2-环戊烯酮中，然后将所得物烯酸酯原位烷基化，为前列腺素的合成提供了一种通用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92528-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5Z)-7-iodo-5-heptenoate 、 (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 、 lithium 在 六甲基磷酰三胺 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(methoxy-phenylsulfanyl-trimethylsilylmethyl)-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过将1,4-甲氧基（苯硫基）（三甲基甲硅烷基）甲基锂加到4-甲硅烷氧基-2-环戊烯酮中来进入前列腺素合成的分歧

  摘要：

  在4-甲硅烷氧基-2-环戊烯酮中将1,4-甲氧基（苯硫基）（三甲基甲硅烷基）甲基锂加到4-甲硅烷氧基-2-环戊烯酮中，然后将所得物烯酸酯原位烷基化，为前列腺素的合成提供了一种通用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92528-0

文献信息

• A divergent entry into prostaglandin synthesis through 1,4 -addition of methoxy(phenylthio)(trimethylsilyl)methyllithium to 4-siloxy-2-cyclopentenone
  作者：Junzo Otera、Yoshihisa Niibo、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92528-0

  日期：1992.6

  1,4-Addition of methoxy(phenylthio)(trimethylsilyl)methyllithium to 4-siloxy-2-cyclopentenone followed by in situ alkylation of the resultin enolate provides a versatile intermediate for synthesis of prostaglandins.

  在4-甲硅烷氧基-2-环戊烯酮中将1,4-甲氧基（苯硫基）（三甲基甲硅烷基）甲基锂加到4-甲硅烷氧基-2-环戊烯酮中，然后将所得物烯酸酯原位烷基化，为前列腺素的合成提供了一种通用的中间体。