PGD₂ | 41598-07-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: PGD₂
• 英文别名: ent-PGD2；(Z)-7-[(1S,2S,5R)-5-hydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 41598-07-6；54396-59-7；59894-05-2；64072-55-5；65026-03-1；65026-04-2；65026-05-3；69779-97-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: BHMBVRSPMRCCGG-SLQLHLDPSA-N

物化性质

• 熔点：
  68°C
• 比旋光度：
  +7.5°(D/21℃)(c=1,THF)
• 沸点：
  406.07°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0601 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙醇（轻微）、甲醇（轻微）、THF（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R60,R22

制备方法与用途

生物活性

前列腺素 D2（PGD2）是哺乳动物大脑中主要产生的前列腺素之一，尤其在促进睡眠方面非常有效。它通过抑制炎症起到保护作用。

靶点

Human Endogenous Metabolite

动物模型:	C57BL/6 小鼠（雄性野生型和 A2AR 突变体，体重 23-27 克，11-13 周龄）
剂量:	5, 10, 20 或 50 pmol/min
给药方式:	纵裂室输注
时间:	每天晚上 8:00 至次日凌晨 2:00，持续 6 小时

体内研究

前列腺素 D2（PGD2）在小鼠的纵裂室中以 5-50 pmol/min 的速率连续输注 6 小时（从晚上 8:00 到次日凌晨 2:00），能在 A2AR 突变体小鼠中诱导出睡眠-觉醒模式。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-[(6R,7R,8S)-8-Hydroxy-6-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-7-yl]-hept-5-enoic acid 在 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以74%的产率得到PGD₂
  参考文献：
  名称：

  （±）-前列腺素D 2的新型合成

  摘要：

  报道了从（3aα，4α，5β，6aα）-六氢-5-羟基-4-羟基-4-（羟基甲基）-2H-环戊[b]呋喃-2-酮合成（±）-前列腺素D 2的新颖有效的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88113-7

文献信息

• A novel synthesis of (±)-prostaglandin D2
  作者：Eric W. Collington、Christopher J. Wallis、Ian Waterhouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88113-7

  日期：1983.1

  A novel, efficient synthesis of (±)-Prostaglandin D2 from (3aα,4α,5β,6aα)-Hexahydro-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one is reported.

  报道了从（3aα，4α，5β，6aα）-六氢-5-羟基-4-羟基-4-（羟基甲基）-2H-环戊[b]呋喃-2-酮合成（±）-前列腺素D 2的新颖有效的方法。