(E)-3-benzylidene-5,5-dimethyl-γ-butyrolactone | 101458-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-5,5-dimethyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (E)-3-benzylidene-5,5-dimethyldihydro-2(3H)-furanone；3-benzylidene-5,5-dimethyldihydrofuran-2-one；2-phenylmethylene-4,4-dimethyl-4-butanolide；(3E)-3-benzylidene-5,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 101458-39-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: YJYNXXMKUKZVQI-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  355.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-5,5-dimethyl-γ-butyrolactone 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 、 Ra-Ni 、 水 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(α-anilinophenylmethylene)-4,4-dimethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Matsuo, Keizo; Hasuike, Yoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2803 - 2806

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-isobutenylcinnamate 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(E)-3-benzylidene-5,5-dimethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  以甲基2-异丁烯基（或2-异戊烯基）肉桂酸酯为常见中间体轻松合成内酯和二氢萘

  摘要：

  我们以2-异丁烯基肉桂酸甲酯或2-异戊烯基肉桂酸甲酯为常见中间体，制备了三种不同类型的化合物，即两种α-亚烷基-γ-丁内酯和3,4-二氢萘-2-羧酸，这些化合物均来自Baylis的乙酸盐–希尔曼加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.070

文献信息

• CO₂-Activation for γ-Butyrolactones and Its Application in the Total Synthesis of (±)-Heteroplexisolide E
  作者：Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/asia.201200467

  日期：2012.10

  is described. The catalyst is highly active and can be applied for the synthesis of (optically active) mono‐ or bicyclic α‐alkylidene‐γ‐butyrolactones with excellent regio‐ and stereoselectivity and good functional group tolerance. The potential of the reaction has been demonstrated in the first synthesis of (±)‐heteroplexisolide E.

  描述了一种高效的镍（0）催化在CO 2（1个大气压，气球）存在下用ZnEt 2对高炔丙醇进行高度区域和立体选择性加氢羧化反应，以合成α-亚烷基-γ-丁内酯。该催化剂具有很高的活性，可用于合成（光学活性）具有出色的区域和立体选择性以及良好的官能团耐受性的单环或双环α-亚烷基-γ-丁内酯。该反应的潜力已在（±）-杂plexisolide E的首次合成中得到了证明。
• Polarized ketene dithioacetals 63
  作者：Apurba Datta、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87716-4

  日期：1987.1

  subsequent boron-trifluoride etherate catalyzed methanolysis of the resultant carbinol acetals . Treatment of α-acetylketene dithioacetals and with methylmagnesium iodide afforded the carbinol acetals and respectively which under above sequence of reactions yielded the corresponding α-isopropylidene-γ-butyrolactones and in good yields.

  对于α-arylidene高度立体选择性合成（A简便方法，和）和α亚乙基（）-γ丁内酯已经由相应的α亚基-γ的酸催化内酯化，δ不饱和酯类开发。所需的酯是通过将相应的α-氧代-α-烯丙基（或取代的烯丙基）烯酮二硫缩醛与硼氢化钠进行区域选择性还原，然后将三氟化硼醚醚化催化生成的甲醇缩醛进行甲醇分解而获得的。α-acetylketene二硫治疗，并与碘化甲基提供的甲醇缩醛和分别这下反应的上述顺序得到相应的α亚异丙基γ丁内酯和以良好的收率。
• Carlson, Robert M.; DeLane, James C.; Liu, Tian-lin, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 7, p. 657 - 662
  作者：Carlson, Robert M.、DeLane, James C.、Liu, Tian-lin

  DOI：——

  日期：——
• CARLSON, R. M.;DELANE, J. C.;TIAN-LIN, LIU, SYNTH. COMMUN., 1985, 15, N 7, 657-662
  作者：CARLSON, R. M.、DELANE, J. C.、TIAN-LIN, LIU

  DOI：——

  日期：——
• DATTA, APURBA;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 22, 5367-5374
  作者：DATTA, APURBA、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——