2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzyl-4,6-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 117253-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzyl-4,6-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7-phenylmethoxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 117253-11-9
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆Si
• 分子量: 458.627
• InChiKey: SEFSXMPUAWBDLG-MDMRECAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzyl-4,6-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 zinc(II) chloride 吡啶 、 1,1-二氯甲醚 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. Transformation into glycopyranosyl chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a038
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 tetra-tert-butylammonium hydrogen sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzyl-4,6-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006

文献信息

• Synthesis of the 3′-C-carboxymethyl Lewis X derivative: a novel selectin blocker
  作者：Hideharu Ishida、Hiroyuki Hosokawa、Hirosato Kondo、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00156-0

  日期：1997.9

  The 3'-C-carboxymethyl Le(x) derivative carrying the 2-(tetradecyl)hexadecyl residue was synthesized by employing 3'-C-carboxymethyl galactose as a key intermediate, which was prepared from the suitably protected galactose by Swern oxidation and Wittig-Horner carboxymethylenation, followed by stereoselective reduction of the double bond. The compound obtained showed much more potent activity as a selectin blocker than the sialyl Lex derivative with 2-(tetradecyl)hexadecyl residue. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• JANSSON, KARL;AHLFORS, STEFAN;FREJD, TORBJORN;KIHLBERG, JAN;MAGNUSSON, GO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5629-5647
  作者：JANSSON, KARL、AHLFORS, STEFAN、FREJD, TORBJORN、KIHLBERG, JAN、MAGNUSSON, GO+

  DOI：——

  日期：——