4-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazole | 1214247-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4-iodo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]imidazole
• CAS: 1214247-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₁IN₂O
• 分子量: 314.126
• InChiKey: XKQRVFRRNUAVJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  425.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazole 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 乙基溴化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 4-(3,4-dimethoxybenzyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Leucetta生物碱的总合成和细胞毒性

  摘要：

  描述了从含有多取代的2-氨基咪唑的Leucetta和Clathrina海绵分离的许多代表性天然产物的全合成。这些合成利用了4,5-二碘咪唑的位点特定的金属化反应，从而合成了三类不同的Leucetta衍生的天然产物。通过MTT生长测定法确定了这些天然产物以及MCF7细胞中的几种前体的细胞毒性。为了比较起见，包括一系列含萘咪唑的家族成员。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.024
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diiodo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazole 在 乙基溴化镁 、 水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到4-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Leucetta生物碱的总合成和细胞毒性

  摘要：

  描述了从含有多取代的2-氨基咪唑的Leucetta和Clathrina海绵分离的许多代表性天然产物的全合成。这些合成利用了4,5-二碘咪唑的位点特定的金属化反应，从而合成了三类不同的Leucetta衍生的天然产物。通过MTT生长测定法确定了这些天然产物以及MCF7细胞中的几种前体的细胞毒性。为了比较起见，包括一系列含萘咪唑的家族成员。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.024

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CYTOMEGALOVIRUS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYTOMÉGALOVIRUS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014070978A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Compounds of Formula (I) wherein n, R1, R1A, R2, R3, Y and Z are defined herein, are useful for the treatment of cytomegalovirus disease and/or infection.

  式（I）中的化合物，其中n，R1，R1A，R2，R3，Y和Z在此处定义，对于治疗巨细胞病毒病和/或感染是有用的。
• Synthesis of Imidazole Derivatives with Antimycobacterial Activity
  作者：Pedro O. Miranda、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/ardp.200900149

  日期：2009.12.2

  of the adducts gave a variety of potential antimycobacterials with different “spacers” between the imidazole and (hetero)aryl group. The adduct from furfural was rearranged to a cyclopentenone derivative when treated with methanol under acidic conditions. Several target compounds exhibited antimycobacterial activity in vitro (IC90 13 μg/mL for the best inhibitors), but they were not as active as the

  设计并合成了 4-取代的 1-（对甲氧基苄基）咪唑，以模拟高效抗分枝杆菌 6-芳基-9-（对甲氧基苄基）嘌呤的部分结构。4-卤代咪唑经过 Pd 催化的交叉偶联以引入（杂）芳基，或者将它们转化为格氏试剂并与（杂）芳醛反应。加合物的进一步转化产生了多种潜在的抗分枝杆菌，在咪唑和（杂）芳基之间具有不同的“间隔基”。当在酸性条件下用甲醇处理时，来自糠醛的加合物重排为环戊烯酮衍生物。几种目标化合物在体外表现出抗分枝杆菌活性（最佳抑制剂的 IC90 为 13 μg/mL），但它们的活性不如之前合成的最有效的嘌呤和嘧啶。
• Synthesis and biological evaluation of pyrimidine analogs of antimycobacterial purines
  作者：Matthew L. Read、Morten Brændvang、Pedro O. Miranda、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.035

  日期：2010.6.1

  Pyrimidine analogs of antimycobacterial 6-aryl-9-benzylpurines have been synthesized and screened for antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv in vitro. Several active compounds were identified and the best results were observed for 5-formamidopyrimidines. These compounds generally displayed IC(90) values <= 1 mu g/mL, and they exhibited low toxicity towards mammalian cells. Imidazolylpyrimidines, which may be regarded as fleximer analogs of the parent purines, were also synthesized and one of them was found to be quite a potent inhibitor of M. tuberculosis (IC(90) 14 mu g/mL). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total syntheses of isonaamine C and isonaamidine E
  作者：Heather M. Lima、Beatriz J. Garcia-Barboza、Nicole N. Khatibi、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.030

  日期：2011.11

  The total syntheses of two alkaloids isolated from a marine sponge of the Leucetta sp. have been accomplished in 6 and 7 steps starting from a 4,5-diiodoimidazole derivative. Grignard mediated halogen-metal exchange was used to install the benzyl side chain. C2 substitution was accomplished via lithiation followed by quenching with trisyl azide which provided isonaamine C after hydrogenation. Isonaamidine E was then prepared from isonaamine C via introduction of the hydantoin ring by reaction with an activated parabanic acid derivative. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INHIBITORS OF CYTOMEGALOVIRUS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2914591B1

  公开（公告）日：2017-10-11