meso-(1R,2R,4S,5S)-6,7-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2,4-diol | 53534-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: meso-(1R,2R,4S,5S)-6,7-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2,4-diol
• 英文别名: 6,7-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-(2,4)-diol；(1S,2S,4R,5R)-6,7-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2,4-diol
• CAS: 53534-95-5
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: NBEMUVAPUDYOSU-FBXFSONDSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145 °C
• 沸点：
  289.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-(1R,2R,4S,5S)-6,7-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2,4-diol 在 palladium on activated charcoal 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 12.67h， 生成 1,3-bisdansyl-4,6-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  化学和细菌还原偶氮探针：使用荧光光谱法监测构象变化

  摘要：

  受空间限制的探针2,4 - O-双丹酰基-6,7-二氮杂双环[3.2.1] oct-6-ene（8）和2,4 - O-双嘧啶基-6,7-二氮杂双环[3.2.1] oct- 6-烯（9）表现出特定的二聚体荧光特性（分别为λmax分别为555 nm和511 nm），这归因于丹磺酰基或groups基的2,4-双轴排列。还原（8）和（9）中的偶氮构象锁定基团，得到1,3-双丹酰基-4,6-二氨基环己烷（16）和1,3-双嘧啶基-4,6-二氨基环己烷（17））在四赤道椅构象中，因此使双丹磺酰基或双嘧啶酰基的相互作用减至最小。这导致荧光的变化从一个合作绿色发射二聚体带的蓝移，单体型荧光，与λ最大448纳米和396纳米的还原形式（16）和（17）表示。可以在仿生条件下（使用连二亚硫酸钠）或通过使用偶氮还原酶的细菌（产气荚膜梭状芽胞杆菌或大肠杆菌）降低偶氮键的构象锁定。这些荧光探针具有特异性检测表达偶氮还原酶的细菌的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.086
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5S)-6,7-diazabicyclo[3.2.1]octane-2,4-diol 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以69%的产率得到meso-(1R,2R,4S,5S)-6,7-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  化学和细菌还原偶氮探针：使用荧光光谱法监测构象变化

  摘要：

  受空间限制的探针2,4 - O-双丹酰基-6,7-二氮杂双环[3.2.1] oct-6-ene（8）和2,4 - O-双嘧啶基-6,7-二氮杂双环[3.2.1] oct- 6-烯（9）表现出特定的二聚体荧光特性（分别为λmax分别为555 nm和511 nm），这归因于丹磺酰基或groups基的2,4-双轴排列。还原（8）和（9）中的偶氮构象锁定基团，得到1,3-双丹酰基-4,6-二氨基环己烷（16）和1,3-双嘧啶基-4,6-二氨基环己烷（17））在四赤道椅构象中，因此使双丹磺酰基或双嘧啶酰基的相互作用减至最小。这导致荧光的变化从一个合作绿色发射二聚体带的蓝移，单体型荧光，与λ最大448纳米和396纳米的还原形式（16）和（17）表示。可以在仿生条件下（使用连二亚硫酸钠）或通过使用偶氮还原酶的细菌（产气荚膜梭状芽胞杆菌或大肠杆菌）降低偶氮键的构象锁定。这些荧光探针具有特异性检测表达偶氮还原酶的细菌的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.086

文献信息

• Fluorescent probe for detection of bacteria: conformational trigger upon bacterial reduction of an azo bridge
  作者：Nicholas J. W. Rattray、Waleed A. Zalloum、David Mansell、Joe Latimer、Carl H. Schwalbe、Alexander J. Blake、Elena V. Bichenkova、Sally Freeman

  DOI：10.1039/c2cc32521g

  日期：——

  Using biomimetic chemical reduction or Clostridium perfringens cell extract containing azoreductase, the dimer-fluorescent probe 2,4-O-bisdansyl-6,7-diazabicyclooct-6-ene, which possesses a conformationally constrained cis-azo bridge, is reduced to the tetra-equatorial 2,4-O-bisdansyl-cyclohexyl-3,5-bisammonium salt which exhibits fluorescence indicative of a dansyl monomer.

  使用仿生化学还原或含有还原酶的壶菌提取物，将具有构象受限的顺式偶氮桥的二聚体荧光探针2,4-O-bisdansyl-6,7-diazabicyclooct-6-ene还原为四个赤道位的2,4-O-bisdansyl-cyclohexyl-3,5-bisammonium盐，该盐表现出与丹酰基单体相关的荧光。
• Enzymatic desymmetrization of 2,5-dideoxystreptamine precursors
  作者：Robert Chênevert、Frédéric Jacques

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.03.014

  日期：2006.3

  The stereoselective enzymatic acylation of meso-6,7-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2,4-diol 4 and meso-4,6-diazidocyclohexane-1,3-diol 5 in organic media gave the corresponding monoesters in high enantiomeric excess. The hydrolysis of the corresponding diacetate derivatives in the presence of a different set of enzymes provided the same monoesters. The products are precursors of dideoxystreptamine, an aminocyclitol found in synthetic aminoglycoside antibiotics. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.