5-bromo-3,4-dihydroisoquinoline | 1355060-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 5-bromo-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 5-Bromo-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 1355060-38-6
• 化学式: C₉H₈BrN
• 分子量: 210.073
• InChiKey: YKZXVRNYHKWHQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3,4-dihydroisoquinoline 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-benzyl-7-bromo-1,2,3,5,6,10b-hexahydroimidazo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  形式[3 + 2]与未活化的环状亚胺在原位生成的甲亚胺烷基化物的环加成：三环咪唑啉衍生物的简便方法

  摘要：

  在此报道了一种简单有效的方法，该方法通过在未活化的环状亚胺中原位生成的不稳定的甲亚胺基立德之间[3 + 2] 1,3-偶极环加成反应合成三环咪唑啉衍生物。该方法可轻松温和地获得各种稠合三环六氢咪唑并[5,1- a ]异喹啉，收率极高（高达96％）。该协议简单易用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3878
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到5-bromo-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Cu NPs@MOFs 催化剂在温和条件下通过 Cu/Co 协同催化高选择性且环境友好地合成二氢异喹啉

  摘要：

  3,4-二氢异喹啉（DHIQ）是用于生产治疗癌症、艾滋病毒、阿尔茨海默病等药物的重要前体。 DHIQ 合成的主要研究表明，由于 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 原料容易过度氧化，通常需要碱性助催化剂，因此催化选择性较低。因此，在生态友好的反应条件下探索高选择性和高效的氧化脱氢能力来合成 DHIQ 是令人期望但具有挑战性的。在此，合成了一种新型框架1，具有尺寸为4.6 Å × 9.6 Å的一维通道和高溶剂/pH/热稳定性。稳定的框架使其能够封装 Cu 纳米颗粒 (NP)，形成 Cu NP @1 - x ( x = 1、2、3 和 4)，Cu NP 的负载量分别为 2.0 wt%、3.0 wt%、4.0 wt分别为 % 和 6.0 重量%。 Cu NPs @1 –3在环境友好的温和条件下可以选择性催化从 THIQ 到 DHIQ 的反应，选择性高达 98%，记录的周转频率 (TOF) 为

  DOI：

  10.1007/s11426-024-1997-2

文献信息

• Dehydrogenation of Nitrogen Heterocycles Using Graphene Oxide as a Versatile Metal-Free Catalyst under Air
  作者：Jingyu Zhang、Shiya Chen、Fangfang Chen、Wensheng Xu、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/adsc.201700178

  日期：2017.7.17

  Graphene oxide (GO) has been developed as an inexpensive, environmental friendly, metal‐free carbocatalyst for the dehydrogenation of nitrogen heterocycles. Valuable compounds, such as quinoline, 3,4‐dihydroisoquinoline, quinazoline, and indole derivatives, have been successfully used as substrates. The investigation of various oxygen‐containing molecules with different conjugated systems indicated

  氧化石墨烯（GO）已开发为一种廉价，环保，无金属的碳催化剂，可用于氮杂环的脱氢。有价值的化合物，例如喹啉，3,4-二氢异喹啉，喹唑啉和吲哚衍生物已成功用作底物。对具有不同共轭体系的各种含氧分子的研究表明，GO片中的含氧基团和较大的π共轭体系对于该反应都是必不可少的。
• 四氢异喹啉类化合物、其制备方法、药物组合物及其用途
  申请人：四川科伦博泰生物医药股份有限公司

  公开号：CN107540659A

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明涉及一种四氢异喹啉类化合物、其制备方法、药物组合物及其用途。前述四氢异喹啉类化合物可由下述通式（1）表示，通式中各符号的定义与说明书中的相同。式（1）。
• Catalytic Asymmetric Allylboration of Indoles and Dihydroisoquinolines with Allylboronic Acids: Stereodivergent Synthesis of up to Three Contiguous Stereocenters
  作者：Rauful Alam、Colin Diner、Sybrand Jonker、Lars Eriksson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/anie.201608605

  日期：2016.11.7

  The catalytic asymmetric allylboration of cyclic imines with γ,γ‐disubstituted allylboronic acids provides products with adjacent stereocenters in high yield and stereoselectivity. Various electrophiles, including 3,4‐dihydroisoquinolines and indoles, were prenylated in a fully stereodivergent fashion by switching the E/Z geometry of the allylboronate and/or the enantiomer of the BINOL catalyst. 3‐Methylindole

  环亚胺与γ，γ-二取代的烯丙基硼酸的催化不对称烯丙基硼化可高产率和立体选择性地提供具有相邻立构中心的产物。通过切换烯丙基硼酸酯和/或BINOL催化剂的对映异构体的E / Z几何形状，以完全立体发散的方式将各种亲电试剂（包括3,4-二氢异喹啉和吲哚）进行炔基化。3-甲基吲哚在一次合成操作中为产品提供了三个具有高立体选择性的相邻立构中心。
• Magnesium-Promoted Additions of Difluoroenolates to Unactivated Imines
  作者：Alex L. Nguyen、Hari R. Khatri、James R. Woods、Cassidy S. Baldwin、Frank R. Fronczek、David A. Colby

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03014

  日期：2018.3.16

  produce fluorinated and trifluoromethylated organic structures, the construction of difluoromethylated compounds remains a synthetic challenge. We have discovered that unactivated imines will react with difluoroenolates under exceedingly mild conditions when using magnesium salts and organic bases. We have applied this approach to the iminoaldol reaction to produce difluoromethylene groups as α,α-dif

  尽管有许多合成方法可以产生氟化和三氟甲基化的有机结构，但是二氟甲基化化合物的结构仍然是一个合成难题。我们发现当使用镁盐和有机碱时，未活化的亚胺会在非常温和的条件下与二氟烯酸酯反应。我们已经将该方法应用于亚氨基醇醛反应以产生作为α，α-二氟-β-氨基-羰基的二氟亚甲基。该方法提供了合成有用量的难以接近的α，α-二氟-β-氨基酮，而无需保护基团或不使用活化的亚胺。此外，我们仅在两个合成步骤中就应用了这种策略来创建双重orexin受体拮抗剂almorexant的类似物。
• Asymmetric Catalytic Synthesis of Hexahydropyrrolo‐isoquinolines via Three‐Component 1,3‐Dipolar‐Cycloaddition
  作者：Zhaojing Li、Nian Xu、Ning Guo、Yuqiao Zhou、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.202102476

  日期：2021.10.25

  The asymmetric catalytic synthesis of hexahydropyrrolo-isoquinolines by using a three-component 1,3-dipolar-cycloaddition reaction is investigated.

  研究了使用三组分 1,3-偶极环加成反应不对称催化合成六氢吡咯并异喹啉。