5-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 81237-69-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 5-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 中文别名: 5-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐；5-溴-四氢异喹啉
• 英文名称: 5-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 5-Bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 81237-69-6
• 化学式: C₉H₁₀BrN
• 分子量: 212.089
• InChiKey: IZCCDTQAIOPIGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

5-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐用于制备大环丙型肝炎病毒NS3/4a蛋白酶抑制剂范地普韦（MK-7009）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到5-bromo-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Cu NPs@MOFs 催化剂在温和条件下通过 Cu/Co 协同催化高选择性且环境友好地合成二氢异喹啉

  摘要：

  3,4-二氢异喹啉（DHIQ）是用于生产治疗癌症、艾滋病毒、阿尔茨海默病等药物的重要前体。 DHIQ 合成的主要研究表明，由于 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 原料容易过度氧化，通常需要碱性助催化剂，因此催化选择性较低。因此，在生态友好的反应条件下探索高选择性和高效的氧化脱氢能力来合成 DHIQ 是令人期望但具有挑战性的。在此，合成了一种新型框架1，具有尺寸为4.6 Å × 9.6 Å的一维通道和高溶剂/pH/热稳定性。稳定的框架使其能够封装 Cu 纳米颗粒 (NP)，形成 Cu NP @1 - x ( x = 1、2、3 和 4)，Cu NP 的负载量分别为 2.0 wt%、3.0 wt%、4.0 wt分别为 % 和 6.0 重量%。 Cu NPs @1 –3在环境友好的温和条件下可以选择性催化从 THIQ 到 DHIQ 的反应，选择性高达 98%，记录的周转频率 (TOF) 为

  DOI：

  10.1007/s11426-024-1997-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl <2-(2-bromophenyl)ethyl>carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  邻硝基芳烃的分子内还原环化通过双自由基复合

  摘要：

  首次实现了在温和条件下可见光诱导的/硫脲介导的邻硝基芳烃分子内环化反应，这为获得药用相关的喹唑啉酮衍生物提供了一种有效且环保的方法。通过使用高效的连续流装置，可以轻松地将反应扩展至克级。包括对照实验，瞬态荧光，紫外可见光谱和DFT计算在内的机理研究表明，通过分子内单电子转移（SET）形成活性双自由基中间体是催化循环的关键阶段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00191

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Formal Aza-Diels-Alder Reaction: Enantioselective Synthesis of Benzo[<i>a</i> ]quinolizine-2-ones
  作者：Yuan Yao、Hai-Jie Zhu、Fang Li、Cheng-Feng Zhu、Yun-Fei Luo、Xiang Wu、Eric Assen B. Kantchev

  DOI：10.1002/adsc.201700738

  日期：2017.9.18

  11bS)‐benzo[a]quinolizine‐2‐one derivatives in good enantio‐ and diastereoselectivity by a one‐pot oxidative formal aza‐Diels–Alder reaction of 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines and α,β‐unsaturated ketones is described. The reaction proceeds via tandem ruthenium‐catalyzed amine dehydrogenation using tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and a chiral thiourea‐catalyzed formal aza‐[4+2] cycloaddition, providing

  一种通过一锅氧化1,2,3的形式正式氮杂-Diels-Alder反应制备具有良好对映异构和非对映选择性的热力学（4 R，11b S）-苯并[ a ]喹诺嗪-2-酮衍生物的方法描述了，4-四氢异喹啉和α，β-不饱和酮。该反应通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂和手性硫脲催化的正式氮杂[4 + 2]环加成反应，通过串联钌催化的胺脱氢而进行，为合成这些有价值的杂环化合物提供了分步经济的策略产品。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017205538A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention relates to a compound formula (I): and to salts thereof, wherein R1, R2X, and Y have any of the values defined herein, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders such as cancer, inflammatory disorders and autoimmune diseases.

  本发明涉及一种化合物公式（I）及其盐，其中R1、R2X和Y具有本文中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含公式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病，如癌症、炎症性疾病和自身免疫疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• An Unusual Chemoselective Hydrogenation of Quinoline Compounds Using Supported Gold Catalysts
  作者：Dong Ren、Lin He、Lei Yu、Ran-Sheng Ding、Yong-Mei Liu、Yong Cao、He-Yong He、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1021/ja3066978

  日期：2012.10.24

  functional groups including halogens, ketone, and olefin remain intact during the hydrogenation of quinolines. Moreover, the protocol also shows promise for the regiospecific hydrogenation of the heterocyclic ring of a variety of other biologically important heteroaromatic nitrogen compounds, such as isoquinoline, acridine, and 7,8-benzoquinoline, in a facile manner. Apart from its importance in catalytic

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• Acceptorless Dehydrogenation of <i>N</i>-Heterocycles and Secondary Alcohols by Ru(II)-NNC Complexes Bearing a Pyrazoyl-indolyl-pyridine Ligand
  作者：Qingfu Wang、Huining Chai、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00902

  日期：2018.2.26

  Ruthenium(II) hydride complexes bearing a pyrazolyl-(2-indol-1-yl)-pyridine ligand were synthesized and structurally characterized by NMR analysis and X-ray single crystal crystallographic determinations. These complexes efficiently catalyzed acceptorless dehydrogenation of N-heterocycles and secondary alcohols, respectively, exhibiting highly catalytic activity with a broad substrate scope. The present

  合成了带有吡唑基-（2-吲哚-1-基）-吡啶配体的氢化钌（II）配合物，并通过NMR分析和X射线单晶晶体学测定对其结构进行了表征。这些配合物分别有效地催化了N-杂环和仲醇的无受体脱氢，表现出高催化活性，具有广泛的底物范围。本工作已经建立了构造高活性过渡金属配合物催化剂的策略，并为合成芳族N-杂环化合物和酮提供了原子经济和环境友好的方案。
• Dehydrogenation of Nitrogen Heterocycles Using Graphene Oxide as a Versatile Metal-Free Catalyst under Air
  作者：Jingyu Zhang、Shiya Chen、Fangfang Chen、Wensheng Xu、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/adsc.201700178

  日期：2017.7.17

  Graphene oxide (GO) has been developed as an inexpensive, environmental friendly, metal‐free carbocatalyst for the dehydrogenation of nitrogen heterocycles. Valuable compounds, such as quinoline, 3,4‐dihydroisoquinoline, quinazoline, and indole derivatives, have been successfully used as substrates. The investigation of various oxygen‐containing molecules with different conjugated systems indicated

  氧化石墨烯（GO）已开发为一种廉价，环保，无金属的碳催化剂，可用于氮杂环的脱氢。有价值的化合物，例如喹啉，3,4-二氢异喹啉，喹唑啉和吲哚衍生物已成功用作底物。对具有不同共轭体系的各种含氧分子的研究表明，GO片中的含氧基团和较大的π共轭体系对于该反应都是必不可少的。