2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactose | 70749-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-o-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide；(2S,3R,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-bromotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；AcGal-Br；[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-bromooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 70749-15-4
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₉
• 分子量: 411.203
• InChiKey: CYAYKKUWALRRPA-MQLXINIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactose 在 sodium azide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鉴定新的 L-岩藻糖基和 L-半乳糖基酰胺作为新洋葱伯克霍尔德菌 BC2L-C 的 TNF 凝集素结构域的拟糖配体。

  摘要：

  正在探索抑制碳水化合物-凝集素相互作用作为抗粘连疗法和生物膜去稳定化的有效方法，这两种替代抗菌策略正在探索对抗耐药病原体。BC2L-C 是一种来自新洋葱伯克霍尔德氏菌的新型凝集素，它在 N 末端结构域结合（哺乳动物）岩藻糖苷，在 C 末端结构域结合（细菌）甘露糖苷。这种双重碳水化合物特异性允许凝集素交联宿主细胞和细菌细胞。我们最近报道了针对岩藻糖特异性 N 末端结构域 (BC2L-C-Nt) 的第一个 BC2L-C、β-C- 或 β-N-岩藻糖苷拟糖拮抗剂的设计和生成。设计的 N-岩藻糖苷的低水溶性阻碍了对这一有前途的配体系列的全面检查。在这项工作中，我们描述了新的 L-岩藻糖基和 L-半乳糖基酰胺的合成和生物物理评估，它们被设计为水溶性的并与 BC2L-C-Nt 相互作用。通过饱和转移差核磁共振、等温滴定量热法和晶体学研究研究了蛋白质-配体相互作用。STD-NMR 实验表明，岩藻糖基和半乳糖基酰胺都与

  DOI：

  10.3390/molecules28031494
• 作为产物：
  描述：

  L-galactopyranose pentaacetate 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以95%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  具有 C-21 亲水取代基的 3α-羟基-3β-甲氧基甲基-5α-孕-20-one 的合成及抗增殖活性

  摘要：

  从相应的 C21-溴类固醇 6 以 24%-89% 的产率合成了一系列具有 C-21 亲水取代基的 3α-羟基-3β-甲氧基甲基-5α-孕-20-酮 7-15。亲水基团包括来自Delepine反应的氨基，由甲酸铯在无水MeOH中水解产生的羟基，以及来自亲核取代的氨基酸、肼甲酰胺、哌嗪和咪唑基。所得 C-21 羟基类固醇的酰化和 O-糖基化也以优异的产率 (77%-89%) 提供相应的酰化和糖基化产物。在这些化合物中，氨基类固醇 7 和哌嗪基类固醇 14 对人前列腺癌 PC-3 细胞的增殖最有效，IC50 值分别为 42 和 82 μmol L-1。

  DOI：

  10.1002/hc.21372

文献信息

• フェニルピルビン酸の抗糖尿病エノール型グルコシド
  申请人：サズセ アーペーエスＺＡＤＥＣ ＡＰＳ

  公开号：JP2016026208A

  公开（公告）日：2016-02-12

  【課題】医薬、とりわけ血糖正常化剤、即ち、肥満の、前糖尿病の、または糖尿病、肥満症および／または症候群Ｘを有する哺乳動物の血糖値を正常値に低下させる医薬として使用される、フェニルピルビン酸の抗糖尿病エノール型グルコシドおよびその誘導体を提供する。【解決手段】本発明の化合物は、血糖値の管理に役立つ、即ち、血糖値のバランスを取ることにより体調を整える；バランスの取れた血糖値、特に糖尿病のヒトのバランスの取れた血糖値を保つことを助ける；細胞によるグルコース取り込みを亢進することにより、および血糖値を低下させることにより助け、従って、耐糖能を改善または回復する；血糖応答を最適化する；耐糖能を正常化する。【選択図】 なし

  这个药物是用作降低哺乳动物的血糖水平至正常水平的药物，特别是用于治疗肥胖、糖尿病前期或糖尿病、肥胖症和/或X综合征的动物。它提供了苯基吡啶酸的抗糖尿病烯醇型糖苷及其衍生物。 这些化合物有助于管理血糖水平，即通过平衡血糖水平来调节身体状况；帮助维持平衡的血糖水平，特别是帮助糖尿病患者维持平衡的血糖水平；通过促进细胞对葡萄糖的摄取和降低血糖水平来改善或恢复耐糖能力；优化血糖反应；正常化耐糖能力。
• Convenient chemoenzymatic synthesis of β-purine-diphosphate sugars (GDP-fucose-analogues)
  作者：Gabi Baisch、Reinhold Öhrlein

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00258-1

  日期：1997.2

  A series of peracetylated beta-sugar-1-phosphates with L-fuco configuration are efficiently prepared chemically and coupled in high yields to purine monophosphate bases via imidazolide activation. The resulting purine diphosphate sugars are deacetylated completely by a mild treatment with commercial acetylesterase (EC 3.1.1.6) to give donor-substrates for fucosyl-transferases.

  可以有效地化学制备一系列具有L-fuco构型的过乙酰化β-糖-1-磷酸酯，并通过咪唑内酯活化以高收率将其与嘌呤单磷酸酯碱偶联。通过用工业乙酰酯酶（EC 3.1.1.6）进行温和处理，将所得的嘌呤二磷酸糖完全脱乙酰，得到岩藻糖基转移酶的供体底物。
• The occurrence of l-galactose in snail galactans
  作者：Hagen Bretting、Günter Jacobs、Ingrid Benecke、Wilfried A. König、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/0008-6215(85)90023-0

  日期：1985.6

  Abstract The occurrence of l -galactose ( l -Gal) was investigated in twelve preparations of snail galactans from nine different species. l -Gal (11–15%) was found not only in members of the family Helicidae , a highly developed group among the Pulmonata , but was detected also in a galactan of the oldest phylogenetic subclass of snails in the Prosobranchiata . To determine the position of the l -Gal

  摘要研究了十二种来自九种不同物种的蜗牛半乳聚糖中l-半乳糖（l -Gal）的存在。l-Gal（11–15％）不仅在肺炎科（Helicidae）的一个成员中发现，该科是肺病中高度发达的一个群体，而且在Prosobranchiata中最古老的系统发育蜗牛亚类的半乳聚糖中也检出。为了确定1-Gal残基的位置，将棉铃虫，芥蓝，和螺旋藻的半乳聚糖甲基化并水解，并分离出部分甲基化的Gal衍生物。将每种衍生物进行O-去甲基化，并使用手性固定相通过三氟乙酰化甲基糖苷的glc确定d-和l-半乳糖的比率。仅在四-O-甲基馏分中检测到l -Gal（22–34％），
• Synthesis of potential allosteric modulators of Hsp90 by chemical glycosylation of Eupomatenoid-6
  作者：Laura Morelli、Anna Bernardi、Sara Sattin

  DOI：10.1016/j.carres.2014.03.006

  日期：2014.5

  Hsp90 (Heat shock protein-90) is a chaperone protein and an established anti-apoptotic target in cancer therapy. Most of the known small-molecule inhibitors that have shown potent antitumor activity target the Hsp90 N-terminal domain and directly inhibit its ATP-ase activity. Many of these molecules display important secondary effects. A different approach to Hsp90 inhibition consists of targeting

  Hsp90（热休克蛋白90）是一种分子伴侣蛋白，是癌症治疗中已确立的抗凋亡靶标。大多数已知的显示出有效抗肿瘤活性的小分子抑制剂都靶向Hsp90 N末端结构域，并直接抑制其ATP酶活性。这些分子中许多都显示出重要的次级作用。抑制Hsp90的另一种方法包括靶向蛋白质C末端结构域（CTD）并通过变构效应调节其伴侣活性。使用原始的计算方法，最近已经确定了CTD中的变构热点可以控制域间通信。通过虚拟筛选和实验筛选相结合，可以鉴定鼠李糖基化苯并呋喃（Eupomatenoid-2）作为进一步开发的线索。在本文中，我们使用2-（4'-羟苯基）苯并呋喃糖苷配基（aka Eupomatenoid-6）的化学糖基化描述了Eupomatenoid-2的糖基化。在碱性条件下，通过糖基溴化物对苯酚进行糖基化，可得到葡萄糖，半乳糖和岩藻糖系列的所需产物。这种方法在manno和rhamno系列中失败了。但是，可以使用O-
• Chemosensor with Ultra-High Fluorescence Enhancement for Assisting in Diagnosis and Resection of Ovarian Cancer
  作者：Lanlan Xu、Hongyu Chu、Dejiang Gao、Qiong Wu、Ying Sun、Zhenxin Wang、Pinyi Ma、Daqian Song

  DOI：10.1021/acs.analchem.2c04705

  日期：2023.2.7

  Fluorescence imaging-guided diagnostics is one of the most promising approaches for facile detection of tumors in situ owing to its simple operation and non-invasiveness. As a crucial biomarker for primary ovarian cancers, β-galactosidase (β-gal) has been demonstrated to be the significant molecular target for visualization of ovarian tumors. Herein, a membrane-permeable fluorescent chemosensor (namely, LAN-βgal) was synthesized for β-gal-specific detection using the d-galactose residue as a specific recognition unit and LAN-OH (ΦF = 0.47) as a fluorophore. After β-gal was digested, the fluorescence of the initially quenched LAN-βgal (ΦF < 0.001) was enhanced by up to more than 2000-fold, which exceeded the fluorescence enhancement of other previously reported probes. We also demonstrated that the chemosensor LAN-βgal could visualize endogenous β-gal and distinguish ovarian cancer cells from normal ovarian cells. Further, the chemosensor LAN-βgal was successfully applied to visualize the back tumor-bearing mouse model and peritoneal metastatic ovarian cancer model in vivo. More importantly, through in situ spraying, the proposed chemosensor was successfully employed to assist in the surgical resection of ovarian cancer tumors due to its high tumor-to-normal (T/N) tissue fluorescence ratio of 218. To the best of our knowledge, this is the highest T/N tissue fluorescence ratio ever reported. We believe that the LAN-βgal chemosensor can be utilized as a new tool for the clinical diagnosis and treatment of ovarian cancer.

  荧光成像引导诊断因其操作简单且无创，成为原位肿瘤简易检测最有前景的方法之一。β-半乳糖苷酶（β-gal）作为原发性卵巢癌的重要生物标志物，已被证明是卵巢肿瘤显像的重要分子靶标。本文中，我们合成了膜渗透性荧光化学传感器（即LAN-βgal），用于β-gal特异性检测，其中d-半乳糖残基作为特异性识别单元，LAN-OH（ΦF = 0.47）作为荧光团。β-gal被消化后，最初被淬灭的LAN-βgal（ΦF < 0.001）的荧光增强超过2000倍，超过了之前报道的其他探针的荧光增强。我们还证明了化学传感器LAN-βgal可以显像内源性β-gal，并将卵巢癌细胞与正常卵巢细胞区分开来。此外，化学传感器LAN-βgal成功应用于体内肿瘤荷瘤小鼠模型和腹膜转移性卵巢癌模型的显像。更重要的是，通过原位喷涂，该化学传感器因其高达218的高肿瘤与正常（T/N）组织荧光比，成功用于辅助卵巢癌肿瘤的手术切除。据我们所知，这是有史以来报道的最高T/N组织荧光比。我们相信，LAN-βgal化学传感器可以作为卵巢癌临床诊断和治疗的新工具。