ethyl (N-acetyl-1,1-dioxo-5-trifluoromethoxy-(E)-7-(ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzo[d]isothiazol-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (N-acetyl-1,1-dioxo-5-trifluoromethoxy-(E)-7-(ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzo[d]isothiazol-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-acetyl-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,1-dioxo-5-(trifluoromethoxy)-3H-1,2-benzothiazol-7-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₀F₃NO₈S
• 分子量: 479.431
• InChiKey: UCQASPXIGYPERL-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲氧基苯磺酰胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (N-acetyl-1,1-dioxo-5-trifluoromethoxy-(E)-7-(ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzo[d]isothiazol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的直接C–H键活化作用的芳基磺酰胺的区域选择性邻位烯烃化

  摘要：

  据报道，Rh（III）催化了由SO 2 NHAc基团引导的芳基磺酰胺的邻位C-H烯基化反应。这种氧化偶联过程可以在广泛的基材范围内高效高效地进行。N-甲苯磺酰基乙酰胺与丙烯酸酯的反应提供了邻链烯基化的苯并稠合的五元环磺酰胺，而苯乙烯提供了直接的二烯化产物。

  DOI：

  10.1021/jo5015239

文献信息

• Regioselective Ortho Olefination of Aryl Sulfonamide via Rhodium-Catalyzed Direct C–H Bond Activation
  作者：Weijia Xie、Jie Yang、Baiquan Wang、Bin Li

  DOI：10.1021/jo5015239

  日期：2014.9.5

  Rh(III)-catalyzed ortho C–H olefination of aryl sulfonamide directed by the SO2NHAc group is reported. This oxidative coupling process is achieved highly efficiently and selectively with a broad substrate scope. The reactions of N-tosylacetamide with acrylate esters afford ortho-alkenylated benzofused five-membered cyclic sulfonamides, whereas styrenes provide the direct diolefination products.

  据报道，Rh（III）催化了由SO 2 NHAc基团引导的芳基磺酰胺的邻位C-H烯基化反应。这种氧化偶联过程可以在广泛的基材范围内高效高效地进行。N-甲苯磺酰基乙酰胺与丙烯酸酯的反应提供了邻链烯基化的苯并稠合的五元环磺酰胺，而苯乙烯提供了直接的二烯化产物。