methyl 5-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-1-(tert-butyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate | 1188338-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-1-(tert-butyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-1-tert-butyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-tert-butyl-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1188338-58-0
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₄
• 分子量: 325.408
• InChiKey: ZGACYZYNOGSNSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-1-(tert-butyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到methyl 5-(2-aminoethyl)-1-tert-butyl-1H-pyrazole-4-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,5,6,7-四氢-4H-吡唑并[4,3-c]吡啶-4-酮的合成为组胺的构象约束吡唑类似物

  摘要：

  开发了三种合成方法，用于制备作为杂环组胺类似物的1,5-二取代的1,5,6,7-四氢-4 H-吡唑并[4,3 - c ]吡啶-4-酮。第一种方法从易于获得的5-（2-氨基乙基）-1 H-吡唑-4-甲酸甲酯开始，将其进行N-烷基化，然后在碱的存在下将所得仲胺环化，得到17标题化合物-92％的产率（方法A）。或者，首先将胺环化为5-未取代的吡唑并[4,3- c] pyridin-4-ones。随后的N-苄基化以36-49％的产率提供了三种标题化合物（方法B）。第三种方法包括丙烯酸甲酯六步转化为1-苄基哌啶-2,4-二酮。用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）处理后者，然后用甲基，苯基和叔丁基肼将形成的烯胺酮酸催化环化，得到相同的三种标题化合物，产率为79-87％（方法C）。 。 烯酮-环化-烷基化-吡唑并[4,3- c ]吡啶-组胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257864
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-[(dimethylamino)methylidene]-3-oxopentanoate 、 叔丁基肼盐酸盐 以 丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到methyl 5-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-1-(tert-butyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 1-substituted 5-[2-(acylamino)ethyl]-1H-pyrazole-4-carboxamides

  摘要：

  A seven-step synthesis of 1-substituted 5-(2-acylaminoethyl)-1H-pyi-azole-4-carboxamides 20 as the pyrazole analogues of histamine was developed. The synthesis starts with a three-step preparation of N(1)-substituted methyl 5-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylates 7 from commercially available Boc-beta-alanine (1). Subsequent four-step transformation of the key-intermediates 7 into the final products 20 was performed following two complementary reaction sequences comprising acidolytic removal of the Boc group, hydrolysis of the COOMe group, amidations of the COOH group, and acylations of the NH2 group. The Structures of pyrazole derivatives were determined by spectroscopic methods and by X-ray diffraction. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.021

文献信息

• [EN] BIARYL COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF HUMAN DISEASES IN ONCOLOGY, NEUROLOGY AND IMMUNOLOGY<br/>[FR] COMPOSÉS BIARYLIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES HUMAINES EN ONCOLOGIE, NEUROLOGIE ET IMMUNOLOGIE
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2015089337A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了作为布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物及其组合物。
• Biaryl inhibitors of bruton's tyrosine kinase
  申请人：BIOGEN MA INC.

  公开号：US10081619B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了可用作布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂并表现出理想特性的化合物及其组合物。
• Biaryl inhibitors of Bruton'S tyrosine kinase
  申请人：BIOGEN MA INC.

  公开号：US10759783B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了可用作布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂并表现出理想特性的化合物及其组合物。
• BIARYL COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF HUMAN DISEASES IN ONCOLOGY, NEUROLOGY AND IMMUNOLOGY
  申请人：Biogen MA Inc.

  公开号：EP3080103A1

  公开（公告）日：2016-10-19
• BIARYL INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  申请人：Biogen MA Inc.

  公开号：US20160311802A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase and which exhibit desirable characteristics for the same.