methyl 2,3-anhydro-6-O-(dimethyl-(1‘,1‘,2‘-trimethylpropyl)-silyl)-β-D-allopyranoside | 128843-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-6-O-(dimethyl-(1‘,1‘,2‘-trimethylpropyl)-silyl)-β-D-allopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3-anhydro-6-O--β-D-allopyranoside；Methyl 2,3-anhydro-6-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-β-D-allopyranoside；(1R,2R,4R,5R,6R)-4-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
• CAS: 128843-88-9
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: BAAWGBAFWXAVMB-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-6-O-(dimethyl-(1‘,1‘,2‘-trimethylpropyl)-silyl)-β-D-allopyranoside 在 1,1,3,3-四甲基脲 、 lithium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.78h， 以15%的产率得到(-)-(2S,5R)-2-<<oxy>methyl>-5-methoxy-2,5-dihydrofuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chiral aldehydes by ring contraction of pento- and hexopyranoside epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00307a017
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2,3-anhydro-6-O-(dimethyl-(1‘,1‘,2‘-trimethylpropyl)-silyl)-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chiral aldehydes by ring contraction of pento- and hexopyranoside epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00307a017

文献信息

• Nucleoside Analogues with a 1,3-DieneFe(CO)₃Substructure: Stereoselective Synthesis, Configurational Assignment, and Apoptosis-Inducing Activity
  作者：Christoph Hirschhäuser、Juraj Velcicky、Daniel Schlawe、Erik Hessler、André Majdalani、Jörg-Martin Neudörfl、Aram Prokop、Thomas Wieder、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201301672

  日期：2013.9.23

  The synthesis and stereochemical assignment of two classes of iron‐containing nucleoside analogues, both of which contain a butadieneFe(CO)3 substructure, is described. The first type of compounds are Fe(CO)3‐complexed 3′‐alkenyl‐2′,3′‐dideoxy‐2′,3′‐dehydro nucleosides (2,5‐dihydrofuran derivatives), from which the second class of compounds is derived by formal replacement of the ring oxygen atom

  描述了两类含丁二烯Fe（CO）3亚结构的含铁核苷类似物的合成和立体化学分配。第一类化合物是Fe（CO）3络合的3'-烯基-2'，3'-二脱氧-2'，3'-脱氢核苷（2,5-二氢呋喃衍生物），第二类化合物由CH 2正式取代环上的氧原子而得基团（碳环核苷类似物）。这些化合物是通过金属辅助引入核碱基以立体选择性的方式制备的。呋喃类中间体是由碳水化合物（如甲基-吡喃葡萄糖苷）制备的，而碳环化合物是通过分子内Pauson-Khand反应获得的。X射线结构分析证实了基于NMR和CD光谱的立体化学分配。生物学研究表明，某些复合物具有明显的凋亡诱导特性（通过不寻常的不依赖caspase 3的但依赖ROS的途径）。此外，还确定了一些构效关系，这也是设计和合成荧光素和生物素标记的结合物的前提。
• Chiral aldehydes by ring contraction of pento- and hexopyranoside epoxides
  作者：Nicola Rehnberg、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00307a017

  日期：1990.9