Tf(-2)b-Gal1Me3Ac6Ac | 1029696-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tf(-2)b-Gal1Me3Ac6Ac
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1029696-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃O₁₀S
• 分子量: 410.322
• InChiKey: WIVLCEPGUGFOMI-ZKKRXERASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tf(-2)b-Gal1Me3Ac6Ac 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular activation in triggered cascade inversion

  摘要：

  阴离子试剂和胺碱的组合产生出乎意料的激活效应，导致多重碳水化合物级联反转的速率显着提高。

  DOI：

  10.1039/b717301f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Tf(-2)b-Gal1Me3Ac6Ac
  参考文献：
  名称：

  双平行或双串联反演有效合成β-d-甘露糖苷和β-d-塔洛糖苷

  摘要：

  邻近的赤道酯基团在Lattrell-Dax（亚硝酸盐介导的）碳水化合物差向异构反应中起着非常重要的作用，从而以高收率诱导了转化化合物的形成。基于这种效应，从相应的β- d-半乳糖苷和β- d合成β- d-甘露糖苷和β- d-塔洛糖苷的有效合成路线-葡糖苷，已经被设计。本路线基于经由各自的亚苯乙烯中间体的多次区域选择性酰化，然后通过亚硝酸盐或乙酸盐取代转化为相应的甘露糖苷和塔洛吡喃糖苷结构。发现酯基在双平行或双串联转化过程之后能够以高收率诱导其两个相邻基团的转化。通过直接反演，邻域和远程基团的参与，可以非常方便地以高收率获得数种β- d-甘露糖苷和β- d-塔洛糖苷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo062643o