5-(piperidin-1-yl)-1H-indole | 17274-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(piperidin-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-piperidin-1-yl-1H-indole
• CAS: 17274-63-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: XRMSPKKKPYMDOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(piperidin-1-yl)-1H-indole 在 甲基溴化镁 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5[1-(5-(piperidin-1-yl)-1H-indol-3-yl)ethyl]-2-methylamino-2-oxazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  色氨酸-tRNA合成酶抑制剂吲哚霉素衍生物的设计、合成及抗菌活性

  摘要：

  本研究合成了一种色氨酸-tRNA合成酶（TrpRS）抑制剂吲哚霉素和29种消旋吲哚霉素衍生物，评估了它们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（S. aureus）NRS384、ATCC29213和大肠杆菌（ Escherichia coli）的抗菌活性。 . 大肠杆菌) ATCC25922 菌株。化合物( ± ) -7a 、( ± )-7b、( ± )-7c和( ± )-7e对金黄色葡萄球菌的最小抑菌浓度 (MIC) 值为 1–2 μg/mLNRS384 和 ATCC29213 表现出显着的抗菌活性，但没有一种化合物表现出对大肠杆菌的抗菌活性。为了研究构象对抗菌活性的影响，分离出7种具有良好抗菌活性的外消旋化合物，并对这14种化合物对25株细菌的抗菌活性进行了评价。这表明具有天然构象的异构体（1'R，5S）比对映异构体和外消旋体具有显着更好的抗菌活性。化合物7aa , 7ba , 7ca , 7ea

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114647
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl[2-(2-nitro-5-piperidinophenyl)vinyl]amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-(piperidin-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  JAK INHIBITOR

  摘要：

  一种JAK抑制剂，其作为活性成分的是由式(I)表示的含氮杂环化合物 {其中W代表氮原子或-CH-; X代表-C(=O)-或-CHR4-(其中R4代表氢原子或类似物); R1代表下述式[其中Q1代表-CR8-(其中R8代表氢原子、取代或未取代的较低烷基或类似物); Q2代表-NR15-(其中R15代表氢原子、取代或未取代的较低烷基或类似物);而R5和R6可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤素、羧基、取代或未取代的较低烷基或类似物，或类似物;而 R2和R3可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤素、取代或未取代的较低烷基或类似物}或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  EP2108642A1

文献信息

• Indol-amide compounds as beta-amyloid inhbitors
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2722329A1

  公开（公告）日：2014-04-23

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein Z, R1, R2, and R3 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments for the treatment of Alzheimer's disease.

  本发明提供了式(I)的化合物 其中Z、R1、R2和R3如本文所述，以及药用可接受的盐和酯。此外，本发明还涉及式(I)化合物的制备、包含它们的药物组合物以及它们用于治疗阿尔茨海默病作为药物的使用。
• [EN] INDOL-AMIDE COMPOUNDS AS BETA-AMYLOID INHBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLAMIDE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE BÈTA-AMYLOÏDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014060386A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention provides compounds of formula (I), wherein Z, R1, R2, and R3 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments for the treatment of Alzheimer's disease.

  本发明提供了如下式（I）的化合物，其中Z、R1、R2和R3如本文所述，以及其药用盐和酯。此外，本发明涉及制备如式（I）的化合物，包括它们的药物组合物以及它们作为治疗阿尔茨海默病的药物的用途。
• An optimized procedure for direct access to 1<i>H</i>-indazole-3-carboxaldehyde derivatives by nitrosation of indoles
  作者：Arnaud Chevalier、Abdelaaziz Ouahrouch、Alexandre Arnaud、Thibault Gallavardin、Xavier Franck

  DOI：10.1039/c8ra01546e

  日期：——

  Indazole derivatives are currently drawing more and more attention in medicinal chemistry as kinase inhibitors. 1H-indazole-3-carboxaldehydes are key intermediates to access to a variety of polyfunctionalized 3-substituted indazoles. We report here a general access to this motif, based on the nitrosation of indoles in a slightly acidic environment. These very mild conditions allow the conversion of

  吲唑衍生物目前作为激酶抑制剂在药物化学中越来越受到关注。1 H-吲唑-3-甲醛是获得多种多官能化3-取代吲唑的关键中间体。我们在这里报告了对这个基序的一般访问，基于在微酸性环境中吲哚的亚硝化。这些非常温和的条件允许富电子和缺电子吲哚转化为 1 H-吲唑-3-甲醛。
• A rational quest for selectivity through precise ligand-positioning in tandem DNA-catalysed Friedel–Crafts alkylation/asymmetric protonation
  作者：Justine Mansot、Sidonie Aubert、Nicolas Duchemin、Jean-Jacques Vasseur、Stellios Arseniyadis、Michael Smietana

  DOI：10.1039/c8sc05543b

  日期：——

  the catalytic pocket through simple synthetic modifications of the DNA sequence. Here, we report highly selective copper(II)-catalysed asymmetric Friedel–Crafts conjugate addition/enantioselective protonation, which is due to a careful positioning of a bipyridine ligand within a DNA framework. Most importantly, this study unveils specific structural features that account for an optimal chirality transfer

  将金属辅因子共价锚定至基于DNA的结构仅仅是确保将催化位点准确定位在DNA双螺旋所提供的手性微环境中的唯一方法。最终，它还允许通过简单的DNA序列合成修饰来微调催化口袋。在这里，我们报道了高度选择性的铜（II）催化的不对称Friedel-Crafts共轭加成/对映选择性质子化，这是由于联吡啶配体在DNA框架内的仔细定位所致。最重要的是，这项研究揭示了特定的结构特征，这些特征说明了从双链体向Friedel-Crafts加合物的最佳手性转移。
• Discovery of substituted indole derivatives as allosteric inhibitors of<scp>m⁶A‐RNA</scp>methyltransferase,<scp>METTL3</scp>‐14 complex
  作者：Je‐Heon Lee、Subin Kim、Mi Sun Jin、Yong‐Chul Kim

  DOI：10.1002/ddr.21910

  日期：——

  important roles in mRNA functions, and it has been implicated in the progression of multiple cancers, including acute myeloid leukemia (AML). In this study, we describe the discovery of the first allosteric inhibitor of the METTL3-14 complex based on structure–activity relationship (SAR) and optimization studies of the hit compound, 4-[2-[5-chloro-1-(diphenylmethyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-ethoxy]benzoic

  m 6 RNA 甲基转移酶 (METTL3-14) 催化 mRNA 中腺苷的甲基化并在 mRNA 功能中发挥重要作用，它与多种癌症的进展有关，包括急性髓性白血病 (AML)。在这项研究中，我们描述了基于构效关系 (SAR) 的 METTL3-14 复合物的第一个变构抑制剂的发现和命中化合物 4-[2-[5-chloro-1-(diphenylmethyl) 的优化研究。 )-2-甲基-1H-吲哚-3-基]-乙氧基]苯甲酸 (CDIBA)。化合物43n在结构的 4 个不同区域的修饰中进行了优化，并显示出 METTL3-14 复合物的有效酶抑制活性（IC 50 = 2.81 μM)，并通过抑制 m 6 A mRNA 水平在 AML 细胞系中发挥抗增殖作用。43n的抑制机制和结合模式基于变构位点的可逆和非竞争性抑制谱的相互作用以及 METTL3-14 复合物相对于每个亚基酶​​或截短复合酶的选择性。