Benzyloxycarbonyl-O-methyl-threonin-methylester | 4144-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyloxycarbonyl-O-methyl-threonin-methylester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxybutanoate
• CAS: 4144-14-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: RUNYPPWJZPKKII-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyloxycarbonyl-O-methyl-threonin-methylester 在 Pd-BaSO₄ lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 O-甲基-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  新型贾德霉素：掺入非天然和天然氨基酸。

  摘要：

  在化学合成的非天然L-氨基酸，D-氨基酸或20种天然氨基酸中的任意一种上生长的委内瑞链霉菌ISP5230培养物的提取物的电喷雾电离质谱表明，该氨基酸已整合入杰霉素B类似物中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.082
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-3-methylaziridine-2-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Benzyloxycarbonyl-O-methyl-threonin-methylester
  参考文献：
  名称：

  2-氮丙啶羧酸的研究。六、氮丙啶开环反应合成β-烷氧基-α-氨基酸

  摘要：

  在三氟化硼醚合物的存在下，具有氨基甲酸酯型保护基团的氮丙啶衍生物与几种醇的反应通过氮丙啶的开环反应以良好的收率提供相应的光学纯的 O-烷基丝氨酸和 O-烷基苏氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3049

文献信息

• Synthesis of Nitriles from Aldoximes and Primary Amides Using XtalFluor-E
  作者：Jean-François Paquin、Massaba Keita、Mathilde Vandamme

  DOI：10.1055/s-0034-1378881

  日期：——

  purification of the nitrile after the workup was not required. The dehydration reaction of aldoximes and amides for the synthesis of nitriles using [Et2NSF2]BF4 (XtalFluor-E) is described. Overall, the reaction proceeds rapidly (normally <1 h) at room temperature in an environmentally benign solvent (EtOAc) with only a slight excess of the dehydrating agent (1.1 equiv). A broad scope of nitriles can be prepared

  摘要 描述了使用[Et 2 NSF 2 ] BF 4（XtalFluor-E）的醛肟和酰胺的脱水反应，用于合成腈。总的来说，反应在室温下在环境友好的溶剂（EtOAc）中快速进行（通常<1小时），仅含有少量过量的脱水剂（1.1当量）。可以制备各种腈，包括手性非外消旋腈。另外，在许多情况下，后处理后不需要进一步纯化腈。 描述了使用[Et 2 NSF 2 ] BF 4（XtalFluor-E）的醛肟和酰胺的脱水反应，用于合成腈。总的来说，反应在室温下在环境友好的溶剂（EtOAc）中快速进行（通常<1小时），仅含有少量过量的脱水剂（1.1当量）。可以制备各种腈，包括手性非外消旋腈。另外，在许多情况下，后处理后不需要进一步纯化腈。
• Anthranilimide-based glycogen phosphorylase inhibitors for the treatment of Type 2 diabetes: 2. Optimization of serine and threonine ether amino acid residues
  作者：Steven M. Sparks、Pierette Banker、David M. Bickett、Daphne C. Clancy、Scott H. Dickerson、Dulce M. Garrido、Pamela L. Golden、Andrew J. Peat、Lauren R. Sheckler、Francis X. Tavares、Stephen A. Thomson、James E. Weiel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.084

  日期：2009.2

  Optimization of the amino acid residue of a series of anthranilimide-based glycogen phosphorylase inhibitors is described leading to the identification of serine and threonine ether analogs. t-Butylthreonine analog 20 displayed potent in vitro inhibition of GPa, low potential for P450 inhibition, and excellent pharmacokinetic properties. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chimiak,A.; Rudinger,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1965, vol. 30, p. 2592 - 2599
  作者：Chimiak,A.、Rudinger,J.

  DOI：——

  日期：——