(2S,3R,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-<(3S)-(E)-tert-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-2-methanesulfonyloxymethylcyclopentanone | 83009-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-<(3S)-(E)-tert-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-2-methanesulfonyloxymethylcyclopentanone
• 英文别名: (2S,3R,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-((3S)-(E)-tert-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl)-2-methanesulfonyloxymethylcyclopentanone
• CAS: 83009-64-7；83059-45-4
• 化学式: C₂₇H₅₄O₆SSi₂
• 分子量: 562.959
• InChiKey: TWQMJSCOQQKKCV-JBJAJQLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-<(3S)-(E)-tert-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-2-methanesulfonyloxymethylcyclopentanone 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 11,15-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-6-thiaprostaglandin E1 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiaprostaglandin E1 derivatives.

  摘要：

  一系列新型硫代前列腺素，即4-硫代-、5-硫代-、6-硫代-和7-硫代前列腺素E1甲酯（3b、4b、5b和6b），通过使用手性共同合成砌块（R）-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮（1）的三组分偶联反应合成。在这些硫代前列腺素中，7-硫代前列腺素E1甲酯显示出最强的血小板聚集抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1815
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3S)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octene 在 copper (I) iodide 、 三丁基膦 、 叔丁基锂 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 (2S,3R,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-<(3S)-(E)-tert-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-2-methanesulfonyloxymethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiaprostaglandin E1 derivatives.

  摘要：

  一系列新型硫代前列腺素，即4-硫代-、5-硫代-、6-硫代-和7-硫代前列腺素E1甲酯（3b、4b、5b和6b），通过使用手性共同合成砌块（R）-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮（1）的三组分偶联反应合成。在这些硫代前列腺素中，7-硫代前列腺素E1甲酯显示出最强的血小板聚集抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1815