(Z)-7-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-cyclopent-1-enyl]-hept-5-enoic acid methyl ester | 98497-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-cyclopent-1-enyl]-hept-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxocyclopenten-1-yl]hept-5-enoate
• CAS: 98497-17-7
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: KMZNNYCERSPGGM-DZFYGRHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-cyclopent-1-enyl]-hept-5-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 正丁基锂 、 porcine pancreatic lipase 、 氢氟酸 、 甲基锂 、 sodium chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 11-epi-12-epi-PGE₂
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性质子化全合成E 1和E 2异前列腺素

  摘要：

  在试剂控制下，使用二组分偶联工艺与非对映选择性质子化相结合，已实现了E型异前列腺素的短暂全合成。与猫的甲硅烷基保护基团的轻度裂解。BiBr 3或HF / Py，然后进行甲酯的酶促水解，得到游离的E型异前列腺素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02252-9
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-methyl <7-(3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)>-5(Z)-heptenoate 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOVAK, LAJOS;SZANTAY, CSABA;MEISEL, TIBOR;ASZODI, JOSZEF;SZABO, EVA;FEKET+, MAGY. KEM. FOLYOIRAT, 93,(1987) N 7, 313-331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel molecular rearrangements of 4-hydroxy-2-cyclopentenones
  作者：L. novák、Cs. Szántay、T. Meisel、J. Aszódi、É. Szabó、J. fekete

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96437-3

  日期：1985.1

  Novel rearrangements of hydroxycyclopentenone derivatives 1 and 24 to 7,9,11 and 31,33,35 are reported. The stereochemistry of the rearrangement is interpreted as the result of synchronous enolate induced [1.5]-sigmatropic rearrangement and stepwise addition-elimination process. Preparation of the various substrates and structural elucidation of new products are also described.

  hydroxycyclopentenone衍生物的新颖的重排1和24至7,9,11和31,33,35被报告。重排的立体化学被解释为同步烯醇酸诱导的[1.5]-σ重排和逐步加成-消除过程的结果。还描述了各种底物的制备和新产品的结构阐明。
• NOVAK, L.;SZANTAY, CS.;MEISEL, T.;ASZODI, J.;SZABO, E.;FEKETE, J., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 2, 435-450
  作者：NOVAK, L.、SZANTAY, CS.、MEISEL, T.、ASZODI, J.、SZABO, E.、FEKETE, J.

  DOI：——

  日期：——