4-methoxybenzylidene-1,2-dimethyl-imidazolinone | 101820-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzylidene-1,2-dimethyl-imidazolinone
• 英文别名: (Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one；(Z)-1,2-dimethyl-4-(4-methoxybenzylidene)-1H-imidazol-5(4H)-one；(Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-2,3-dimethyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one；4-(4-methoxybenzylidene)-1,2-dimethylimidazolinone；4-(4-methoxybenzylidene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one；(Z)-p-MeOBDI；p-MBDI；(5Z)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2,3-dimethylimidazol-4-one
• CAS: 101820-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: SWNRLWDVDLVFNN-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  366.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzylidene-1,2-dimethyl-imidazolinone 在 三乙烯二胺 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-p-MeOBDI
  参考文献：
  名称：

  荧光蛋白发色团的异构化涉及添加/消除

  摘要：

  绿色荧光蛋白 (GFP) 生色团经历光化学和热异构化。通常，Z 型更稳定，经过光化学转化为 E 型，然后在数秒或数分钟内发生热逆转。尽管热逆转的机制一直是一些研究的主题，但该过程令人惊讶的低活化能并没有引发任何争议。我们现在表明，发色团在 E 和 Z 形式中都出奇地稳定，并且容易的热逆转是新型亲核加成/消除机制的结果。这一观察结果可能对荧光蛋白中此类过程的干预以及闪烁和点燃具有影响。

  DOI：

  10.1021/ja803416h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 4-methoxybenzylidene-1,2-dimethyl-imidazolinone
  参考文献：
  名称：

  从3-azidocinnamates到GFP生色团类似物的合成方法。甲基转子在生色团光物理中的作用。

  摘要：

  我们提出了一种新颖的组合方法，用于合成否则无法获得的GFP生色团类似物，并研究了脂肪族取代基对其pH依赖性光谱特性的影响。我们发现，咪唑啉酮环的C或N位置处的脱甲基会导致激发态寿命的缩短。

  DOI：

  10.1039/c3cc41948g

文献信息

• Red‐Shifted Substrates for FAST Fluorogen‐Activating Protein Based on the GFP‐Like Chromophores
  作者：Natalia V. Povarova、Snizhana O. Zaitseva、Nadezhda S. Baleeva、Alexander Yu. Smirnov、Ivan N. Myasnyanko、Marina B. Zagudaylova、Nina G. Bozhanova、Dmitriy A. Gorbachev、Kseniya K. Malyshevskaya、Alexey S. Gavrikov、Alexander S. Mishin、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/chem.201901151

  日期：2019.7.22

  A genetically encoded fluorescent tag for live cell microscopy is presented. This tag is composed of previously published fluorogen‐activating protein FAST and a novel fluorogenic derivative of green fluorescent protein (GFP)‐like chromophore with red fluorescence. The reversible binding of the novel fluorogen and FAST is accompanied by three orders of magnitude increase in red fluorescence (580–650 nm)

  提出了用于活细胞显微镜的遗传编码的荧光标签。该标签由先前发布的荧光激活蛋白FAST和绿色荧光蛋白（GFP）样发色团的新型荧光衍生物组成，具有红色荧光。新型氟和FAST的可逆结合伴随着红色荧光（580-650 nm）增加了三个数量级。与以前发表的flugen：FAST复合物相比，所提出的染料可立即染色与FAST融合的靶细胞蛋白，在很短的时间内被洗掉，并在共聚焦和宽视野显微镜中显示出更高的荧光信号光稳定性。
• [EN] DYES FOR ANALYSIS OF SOLUBLE PROTEIN AGGREGATES OR MISFOLDED PROTEIN OLIGOMERS<br/>[FR] MARQUEURS COLORÉS POUR L'ANALYSE D'AGRÉGATS DE PROTÉINES SOLUBLES OU D'OLIGOMÈRES DE PROTÉINES MAL REPLIÉES
  申请人：PENN STATE RES FOUND

  公开号：WO2019173607A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Dye and compositions to monitor the multistep protein aggregation process in both test tubes and live cells are provided. These dyes can detect misfolded protein oligomers and distinguish insoluble protein aggregates from misfolded oligomers. Applications of these dyes include measuring kinetics of protein aggregation, monitoring aggregation of specific proteins in intact live cells, monitoring aggregation of cellular proteome in intact live cells, and tracking the time course of protein aggregation in cells under stress conditions.

  提供了用于监测多步蛋白聚集过程的染料和组合物，可在试管和活细胞中使用。这些染料可以检测错误折叠的蛋白寡聚体，并区分不溶性蛋白聚集物和错误折叠的寡聚体。这些染料的应用包括测量蛋白聚集的动力学过程，在完整的活细胞中监测特定蛋白的聚集，监测完整的活细胞中的细胞蛋白组的聚集，以及跟踪细胞在应激条件下的蛋白聚集的时间过程。
• (3+2) Cycloaddition of N-benzylazomethine methylide with 4-arylidene-1H-imidazol-5(4H)-ones
  作者：Andrei V. Kuleshov、Pavel N. Solyev、Alexander D. Volodin、Аlexander А. Korlyukov、Mikhail S. Baranov、Andrey А. Mikhaylov

  DOI：10.1007/s10593-020-02630-7

  日期：2020.1

  4-Arylidene-1H-imidazol-5(4H)-ones react with N-benzylazomethine methylide under trifluoroacetic acid catalysis to form 9-aryl-1,3,7- triazaspiro[4.4]non-1-en-4-ones in 66–95% yields as one diastereomer in each case.

  在三氟乙酸催化下，4-亚芳基-1 H-咪唑-5（4 H）-与N-苄基甲亚甲基亚甲基反应形成9-芳基-1,3,7-三氮杂螺[4.4] non-1-en-4-在每种情况下，它们的非对映体产率为66–95％。
• Fluorescent protein red Kaede chromophore; one-step, high-yield synthesis and potential application for solar cells
  作者：Wei-Ti Chuang、Bo-So Chen、Kew-Yu Chen、Cheng-Chih Hsieh、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1039/b908542d

  日期：——

  The one-step condensation between the Green Fluorescence Protein (GFP) chromophore and 1H-imidazole-5-carbaldehyde catalyzed by ZnCl(2) proved to be a facile method to synthesize the red Kaede chromophore and its derivatives (1a-d, 2, and 3 > 70%), among which 1a then demonstrated its potential as a dye in solar cell, with a moderate conversion efficiency (eta) of 3.04%.

  ZnCl（2）催化绿色荧光蛋白（GFP）生色团与1H-咪唑-5-甲醛之间的一步缩合是合成红色Kaede生色团及其衍生物的简便方法（1a-d，2，和3> 70％），其中1a随后证明了其在太阳能电池中作为染料的潜力，中等转换效率（eta）为3.04％。
• Planarity is one of the essential requirements for fluorescence in Red Fluorescent Protein chromophore analogs
  作者：Maheswar Reddy Gowri、Gurunath Ramanathan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134481

  日期：2023.2

  Synthesis and photophysical properties of four red fluorescent protein (RFP) chromophore analogs are reported. The analogs in crystals are held by different non-covalent intermolecular interactions such as C–H....O hydrogen bonding, C–H....π, π....π, and halogen bonding interactions, stabilizing the molecular stacks. The carbonyl group in the imidazol-5(4H)-one ring generates diverse packing systems

  报道了四种红色荧光蛋白 (RFP) 发色团类似物的合成和光物理性质。晶体中的类似物通过不同的非共价分子间相互作用保持，例如 C-H .... O 氢键、C-H .... π、π .... π 和卤素键相互作用，稳定分子堆栈。imidazol-5(4H)-one 环中的羰基通过分子间 C-H ...在化合物中产生多种堆积系统。O氢键。化合物 1 和 2 采用非平面几何形状，而化合物 3 和 4 略微弯曲。化合物 3 显示了一种供体-受体类型的 π-π 相互作用，导致横向偏移堆积，该堆积通过咪唑啉-5-酮环和甲氧基取代苯之间的强 π-π 堆积以及卤素......卤素键合来稳定互动。化合物 4 在两个 imidazol-5(4H)-one 环之间显示出强烈的 π-π 堆积。二维指纹图的 Hirshfeld 表面用于分析结构中分子间相互作用的强度。通过适当的取代，这些分子中的光致发光也得到了调整。