8-甲基-3,4-二氢香豆素 | 140840-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 中文名称: 8-甲基-3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 8-methylchroman-2-one
• 英文别名: 8-Methyl-3,4-dihydrocoumarin；8-methyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 140840-98-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: WQHAWQJLMGDBOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2425

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基-3,4-二氢香豆素 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以67%的产率得到4-hydroxy-5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PD1/PD-L1 INTERACTION/ACTIVATION
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTERACTION/ACTIVATION DE PD1/PD-L1

  摘要：

  本文描述了公式I的化合物及其多晶形态、立体异构体、互变异构体、前药、溶剂合物和其药用可接受盐。本文描述的化合物及其多晶形态、立体异构体、互变异构体、前药、溶剂合物和其药用可接受盐是抑制PD-1/PD-L1相互作用/激活的双环化合物。

  公开号：

  WO2019175897A1
• 作为产物：
  描述：

  8-methylcoumarin 在 NCR 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-甲基-3,4-二氢香豆素
  参考文献：
  名称：

  通过使用旧黄色酶家族的烯还原酶通过不对称生物还原酶促合成光学活性内酯

  摘要：

  与广泛研究的烯还原酶催化的α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原相反，应用于内酯的反应仍未开发。发现大量烯还原酶可还原各种α，β和γ取代的α，β不饱和丁内酯，以产生相应的饱和非外消旋内酯。取代方式极大地影响了活性和立体选择性，并且以中等至极好的收率获得了内酯产物。重要的是，基于酶的立体控制使两种对映体的ee最高可达99％以上。手性识别远处的γ中心导致动力学拆分，并具有出色的对映选择性（E值高达49）。使用3-甲基-5-苯基呋喃-2（5H）-1，由此底物的自发消旋作用使产物的转化率高达73％，ee大于99％，de高达96％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500094

文献信息

• Novel Compounds
  申请人：Chhipa Laxmikant

  公开号：US20100168110A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention discloses a novel thyroid like compounds of formula (I), wherein R 1 R 2 , R 3 , R 4 and Z are as defined in the specification, method for its preparation, composition containing such compounds and use of such compounds and composition as medicament. Further, compounds of formula (I) has significantly low binding affinity to thyroid receptors and thus considerably devoid of thyrotoxic effects. The invention also relates to the use of the compound of formula (I) for the preparation of a medicament for treating various disease conditions such as obesity, dyslipidemia, metabolic syndrome and co-morbidities associated with metabolic syndrome.

  本发明公开了一种新型的甲状腺类似化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4和Z如规范中所定义，以及其制备方法、含有这种化合物的组合物和这种化合物及组合物作为药物的用途。此外，化合物的化学式（I）具有与甲状腺受体显著低的结合亲和力，因此在很大程度上缺乏甲状腺毒性作用。该发明还涉及将化学式（I）的化合物用于制备用于治疗肥胖、血脂异常、代谢综合征以及与代谢综合征相关的合并症等各种疾病状况的药物。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Chhipa Laxmikant

  公开号：US20120202816A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention discloses a novel thyroid like compounds of formula (I), wherein R 1 R 2 , R 3 , R 4 and Z are as defined in the specification, method for its preparation, composition containing such compounds and use of such compounds and composition as medicament. Further, compounds of formula (I) has significantly low binding affinity to thyroid receptors and thus considerably devoid of thyrotoxic effects. The invention also relates to the use of the compound of formula (I) for the preparation of a medicament for treating various disease conditions such as obesity, dyslipidemia, metabolic syndrome and co-morbidities associated with metabolic syndrome.

  本发明揭示了一种新型的类甲状腺化合物，其化学式为（I），其中R1R2、R3、R4和Z的定义如规范中所述，以及其制备方法、含有该类化合物的组合物以及该类化合物和组合物作为药物的用途。此外，化合物（I）具有显著低的甲状腺受体结合亲和力，因此明显缺乏甲状腺毒性作用。本发明还涉及将化合物（I）用于制备治疗肥胖、血脂异常、代谢综合征和与代谢综合征相关的共病症的药物的用途。
• Thyroid like compounds
  申请人：Torrent Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US08143424B2

  公开（公告）日：2012-03-27

  A novel thyroid like compounds of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4 and Z are as defined in the specification, method for its preparation, composition and use thereof. Further, compounds of formula (I) has significantly low binding affinity to thyroid receptors and thus considerably devoid of thyrotoxic effects. The invention also relates to the use of the compound of formula (I) for the preparation of a medicament for treating various disease conditions including obesity, dyslipidemia, metabolic syndrome and co-morbidities associated with metabolic syndrome.

  一种具有式（I）的新型甲状腺类似物，其中R1、R2、R3、R4和Z如规范中所定义，其制备方法、组合物和使用方法。此外，式（I）化合物与甲状腺受体的结合亲和力显著降低，因此极少具有甲状腺毒性作用。本发明还涉及使用式（I）化合物制备药物，用于治疗包括肥胖、血脂异常、代谢综合征以及与代谢综合征相关的共病症等各种疾病条件。
• Pyrazole-based thyroid receptor compounds
  申请人：Chhipa Laxmikant

  公开号：US08378118B2

  公开（公告）日：2013-02-19

  The present invention discloses a novel thyroid like compounds of formula (I), wherein R1 R2, R3, R4 and Z are as defined in the specification, method for its preparation, composition containing such compounds and use of such compounds and composition as medicament. Further, compounds of formula (I) has significantly low binding affinity to thyroid receptors and thus considerably devoid of thyrotoxic effects. The invention also relates to the use of the compound of formula (I) for the preparation of a medicament for treating various disease conditions such as obesity, dyslipidemia, metabolic syndrome and co-morbidities associated with metabolic syndrome.

  本发明揭示了一种新颖的甲状腺类似化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4和Z如规范中所定义，以及其制备方法、含有此类化合物的组合物和将此类化合物和组合物用作药物的用途。此外，化合物（I）对甲状腺受体的结合亲和力显著降低，因此在很大程度上缺乏甲状腺毒性效应。本发明还涉及将化合物（I）用于制备治疗肥胖症、血脂异常、代谢综合征以及与代谢综合征相关的共病症的药物。
• Process for producing coumarin and derivatives thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0539181A1

  公开（公告）日：1993-04-28

  A process for producing coumarin or a derivative thereof, which process comprises dehydrogenation of 3,4-dihydrocoumarin or a derivative thereof in the presence of a palladium catalyst by heating under reduced pressure.

  一种生产香豆素或其衍生物的工艺，该工艺包括在钯催化剂存在下，通过减压加热使 3,4-二氢香豆素或其衍生物脱氢。